SÉANCE DU 7 AOUT I9II. Bgi 



La divt'ilolactone, préparée d'après Filtig( ' ), distille à 1 76°, 5- 17 7*'. o sous 

 i3™", 5, donne avec le perchlornre de fer, après quelques heures, une colora- 

 tion violette très intense, et se dissout, même à froid, si on l'agite avec une 

 solution aqueuse de soude à 5 pour 100 en formant C'"H'^0'Na. En aci- 

 dulant celte solution on n'obtient que l'acide divalolaclonique. Il est difficile 

 de supposer cpie dans dé pareilles conditions la divalolactonc ait éprouvé un 

 plus profond changement de structure molécidaire que le dédoublement de 

 la liaison laclonique. Elle donne avec la phënylhydrazine, la w-uilrophé- 

 nylhydrazine, l'hydroxylamine ou la seniicarbazide des produits non cris- 

 tallisables. Elle ne réagit pas avec l'isocyanate de phényle. 



La divalolactonc contient trois atomes d'oxygène, dont deux appartien- 

 nent à la liaison lactonique; pour le troisième, M. Fittig envisage la liaison 

 étlier-oxyde. Les résultats expérimenlanx, exposés plus loin, nous condui- 

 sent à une nouvelle conception. 



En faisant agir l'iodure de mélhylmagnésium sur la laclone butyrique, 

 M. Henry (-) a obtenu un glycol, qui perd, sous l'influence de l'acide chlor- 

 hydrique, une molécule d'eau donnant naissance à un oxyde. 



Nous verrons plus tard que la valérolactone réagit de la même façon. Par 

 contre, dans le cas de la divalolactonc, on n'arrive pas à un glycol analogue 

 (C'^H--0'). mais on obtient directement le produit de la déshydratation, 

 l'oxyde C''-H-"0-, que nous désignerons par dirnéthylanhydrodivalolac- 

 tone. C'est un liquide distillant à io4°-io5'' sous i3'"'",5, soluble dans l'eau, 

 miscible à l'alcool, l'éther et le benzène [M]p = ç).^|,85. Il ne se combine, 

 ni à froid, ni à chaud, à l'isocyanate de phényle. La diméthylanhydrodiva- 

 lolactone réagit encore une fois avec l'iodure de mélhylmagnésium, four- 

 nissant un produit qui distille à rSCJ^-iBy^sous i3""",5. Cependant ce corps 

 n'a pas pu être obtenu à l'étal de pureté parfaite, quoique je l'aie soumis à 

 de nombreux fractionnements; il retient toujours des traces de produits, 

 qui ne peuvent pas être séparées par la distillation. Les analyses montrent 

 que ce corps répond à CH-'Q-. 



On peut interpréter la dernière réaction de deux façons différentes. 

 D'abord, supposer que c'est l'atome d'oxygène, à fonction élher-oxyde 

 formé par la déshydratation du glycol, qui réagit avec l'iodure de mélhyl- 

 magnésium, ou bien que cette réaction est causée par l'alome d'oxygène 

 dont la fonction est jusqu'à présent inconnue. 



(') Liebig's Annalen. t. i.'iO. [>. .j6 ; t. -Hû. p. 191. 

 (-) Comptes rendus, t. IV){, p. ii-ii. 



