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La première hypothèse parait peu probable. Pour l'écarter tout à fait, 

 j'ai préparé le c(.-mélhyl-a.'-diméthyllélrahydrofiirane, oxyde analogue à la 

 diméthyldéhydrodivalolaclone, et j'ai trouve qu'il ne subit aucun change- 

 nient, lorsqu'on le traite à chaud, pendant plusieurs heures, par un excès 

 d'iodure de uiéthylmagnésiuni. 



Ces faits démontrent qu'il est inadmissible de supposer dans le diméthyl- 

 déhydrodivalolactone, ainsi que dans la divalolactone, un atonie d'oxygène 

 en fonction éther-oxyde. L'action de l'iodure de mélhylmagnésium sur la 

 diméthyldéliydrodivalolactone s'explique alors en admettant un groupe- 

 ment cétonicjue . 



Le y.-rn(Hhyl-y.-(limélhYllétrahyclrofiirane est un corps liquide incolore, 

 distillant à i02"-io3°, plus léger que l'eau, possédant une odeur éthérée 

 intense et peu agréable. On l'obtient en quelques instants en faisant agir au 

 bain-maric l'acide sulfurique à 60 [)Our loo sur le glycol correspon- 

 dant. 



Le '2-/fiét/iyl-'2. ^-/led-ane-c/iol t^v. forme par l'action de l'iodure de mélhyl- 

 magnésium sur la valérolactone. C'est un liquide très épais et visqueux, 

 bouillant à i-2i'',c> sous i4""", miscible à l'eau, l'éther et l'alcool. 



Régénération de la divalolaclouc . — Vax Lrailant lacide divalolactonique 

 avec le diméthylsulfate en présence de soude, il passe, selon les circons- 

 tances, en divalolactone ou en éther mélhvlicpie de l'acide divalolactonique. 

 La divalolactone ainsi oblenue a été identifiée par le point déiniUition, 

 l'analyse et la transformation en acide divalolactonique. Uélher méthylique 

 de l'acide divalolactonique est un liquide incolore, peu soluble flans leau 

 et distillant vers 1 14° sous 13'"™. 



Etant donné : 1° que la divalohictone contient un groupe cétonique et 

 2° qu'il est possible de la régénérer de l'acide divalolactonique, nous 

 proposons pour ces deux corps les formules suivantes : 



O OH 



Cil'— Cil — Cll^— Ctl.CO ei CIF— CH.CtP.CH-COOH 



1 I 



C'li--CO C*H-— CO 



11 reste encore à établir la constilution du groupe C' H' . 

 L'objet de ma prochaine étude sera l'alcoyl C' H', ainsi que la conden- 

 sation d'autres lactones. 



