SÉANCE DU 9 OCTOBRE ipil. 68l 



CHIMIE ORGANIQUE. — Noin'eau déi'ivé de l'urée, la chlorurée. 

 Note de MM. A. Bkhai. et A. Detœuf, présentée par M. A. Haller. 



Wurtz (') a montré que le chlore sec réagit sur l'urée fondue en donnant 

 de l'acide cyanutique, du chlorhydrate d'ammoniaque, de l'azote et de l'am- 

 moniaque. Cette réaction constitue le meilleur procédé de préparation de 

 l'acide cyanurique. 



Lemoult(-) a étudié les conditions pour l'obtention du meilleur rende- 

 ment en acide cyanurique. Chattaway C) a fait réagir le chlore sur l'urée 

 en solution aqueuse fortement refroidie et a obtenu la dichlorurée symé- 

 trique. Chattaway et Donald Frédéric Sandys Wuncli ont étudié l'action 

 du chlore sur les carbamides substituées et ont trouvé qu'on pouvait rem- 

 placer successivement par le chlore tous les atomes d'hydrogène unis à 

 l'azote ("). Us n'ont pas réussi à obtenir la monochlorurée. 



Quand on fait passer un courant de chlore sur de l'urée à froid ou au 

 voisinage de lo" on observe que le chlore est absorbé avec énergie, que la 

 température s'élève et que le mélange devient pâteux. Aussi longtemps que 

 l'on n'a pas fait passer plus d'un atome de chlore pour une molécule d'urée, 

 la masse obtenue dissoute dans l'eau présente les caractères suivants : la 

 solution est incolore, elle possède une odeur rappelant l'acide hypochlo- 

 reux, elle déplace l'iode des iodures. 



Si l'on titre l'iode mis en liberté au moyen de l'hyposulfite, on trouve 

 une quantité de chlore actif égale à celle qu'on a fait passer dans l'urée 

 mise en oeuvre ; on trouve, d'autre part, que la solution est acide à la 

 phtaléine du phénol et si l'on titre cette acidité au moyen d'un alcali, les 

 chiffres obtenus montrent qu'il y a une demi-molécule d'acide chlorhy- 

 drique pour un atome de chlore actif. Ces deux réactions permettent de 

 concevoir ce qui s'est passé et peuvent être représentées par l'équation 

 suivante : 



CP + 2NH'i— CO - NH2= NH=- CO — NHCl + NH^— CO — NH'-HCl. 

 Il se forme donc i"'°' de chlorurée et i'""' de chlorhydrate d'urée dont 



(') Compte rendus, t. -Ik, p. '|3(3. 



(') Aiin. de Chim. et Phys., 7'" série, t. X\ I, p. 36o. 



(0 Chem. NeiKs, t. XCVIII, 1908, p. 283. 



(') Chem. News, t. XCVIII, igog, p. 80, 99, 166. 



