774 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



C'est un liquide mobile, à odeur de céloiie grasse, distillant à 94° sous iS'"""; sa 

 seniicarbazone fond à i53°-i54°. 



Nous nous sommes ensuite adressés aux acides tétra et hexahydrophényl- 

 acétiques, ainsi qu'à leurs homologues méthyles et butyles. 



Ces acides, ou plutôt leurs éthers, se préparent facilement par une 

 méthode générale due à l'un de nous ('). Elle consiste à condenser une 

 cyclohexanone avec l'éther chloracétique en solution éthéréepar le magné- 

 sium ; l'éther p-oxy obtenu est ensuite déshydraté par P-0^ en solution 

 benzénique pour donner l'éther tétrahydrophénylacétique correspondant; 

 ce dernier est enfin hydrogéné par catalyse sur le nickel réduit. On a, ])ar 

 exemple, avec la cyclohexanone ordinaire (') : 



\ / \ /\GH=— CO^CMH 



-^ / \-CH^— CO^CMP -> / ^-CIP-CO^CMl'. 



L'acide cyclobexènacélique (p. f. 37''-38°) nous a donné un chlorure bouillant 

 à gc-gi" sous i3'"""; l'acide hexahydrophénylacétique (p. f. 27») donne un chlorure 

 distillant à 98°- 100° sous aS"""; l'acide o-méthylcyclohe\ènacétique donne un 

 chlorure distillant à io4°-io5° sous 13"""; l'acide ///-niéthylcvclohexènacétique 

 (p. f. 32°) donne un chlorure distillant à 82''-84'' sous 6"""; le chlorure de l'acide 

 w-mélhylhexahydrophénylacétique distille à gS-'-gô" sous 11"'"; l'acide p-mélhyl- 

 cyclohexènacétique (p. f. 4i''-42") donne un chlorure d'acide distillant à io9°-no'' 

 sous 8°'™; le chlorure de l'acide yj-niélhylhexahydrophénylacétique distille à 76° 

 sous 7™™. 



La méthylbutvlcyclohexanone (1.4), décrite par nous dans une précédente Note, 

 nous a également donné les corps suivants : méthylbutyloxyhexahydrophénylacétate 

 d'élhyle, liquide visqueux, inodore, distillant à lag'-iSi" sous S"""; méthylbutyltétra- 

 hydrophénylacétate d'éthyle, liquide d'odeur faible distillant à i36°-)39'' sous lo"""; 

 l'acide correspondant est liquide et distille à \-]l\°-i']']° sous 10'"'", son chlorure distille 

 à i27"'-i28° sous 8™"; méthylbutylhexahydrophénylacétate d'éthyle, liquide inodore 

 distille à i46°-i49° sous i4™'", son acide distille à i73''-i76° sous 12"'™ et son chlorure 

 à i34°-i36'' sous 12"'"=. 



Tous ces chlorures d'acides nous ont donné, par l'action de CH'Mgl, 

 les célones suivantes qui sont pour la plupart nouvelles : 



(') G. Darzens, Comptes rendus, t. 144-, p. 326. 



(^) L'acide cyclohéxèiiacétique, ainsi que ses trois dérivés méthyles, ont été déjà 

 décrits et étudiés avec soin par M. Wallach. Ce savant, d'après l'étude des produits 

 d'oxydation, place la double liaison suivant les isomères, soit dans le noyau, soit daris 

 la chaîne, 



