S8o ACADÉMIE DES SCIENCEb. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acide lactarinique . 

 Note de MM. J. Bougavlt el C. Characx, présentée par M. A. Haller. 



Dans une Note précédente (') nous avons montré que l'acide lactarinique 

 a la constitution d'un acide cétostéarique. Nous avons réussi depuis à fixer 

 la place de la fonction cétonique dans la chaîne carbonée ; l'acide lactari- 

 nique est l'acide 6-cétostéarique et doit être représenté par la formule 



CH3-(CH2)>' — CO — (CH^^)*— CO^H. 



I. Nous sommes arrivés à ce résultat en traitant l'oxime par la méthode 

 classique de l^eckmann. 



L'oxime isomérisée, par l'acide sulfurique concentré à la température du 

 bain-marie bouillant, a donné un mélange de deux composés qui, d'a])rès 

 leurs produits d'hydrolyse, doivent être 



CH'— (CHM"AzHCO — (CH = )*— COMI 

 et 



CtP-(CHM"-COAzH — (CH-^)*— CO-H, 



mais qui n'ont pas été isolés. 



Leur hydrolyse a été effectuée par l'acide chlorhydrique concentré à 

 i7o°-i8o". Cette hydrolyse doit, en acceptant les formules ci-dessus, four- 

 nir les quatre produits suivants: l'acide adipique CO- H — (CH^)' — (]<)-H, 

 l'acide saturé normal C'^H"CO-H, l'aminé saturée normale C'-H^AzH^ 

 et l'acide aminé AzH*(CH=)' CO-H. 



Il est facile do se rendre compte que la caractérisation d'un seul de ces 

 quatre corps suflit pour fixer la place de la fonction cétonique. En fait 

 nous en avons caractérisé deux avec sûreté: l'acide bibasique et l'acide 

 monobasique ; nous avons de plus étudié quelques caractères de l'aminé qui 

 s'accordent avec ceux qu'on en pouvait attendre ; quant à l'acide aminé, la 

 petite quantité de matière première mise en œuvre n'a pas permis de l'obtenir 

 à un état de pureté suffisant pour en poursuivre l'examen. 



IL L'acide bibasique obtenu est bien, en effet, de l'acide adipique. 

 L'identification a été établie par le dosage acidimétrique (trouvé : poids 

 moléculaire = 147; théorie : i4t)), et par l'épreuve du point de fusion du 

 mélange avec un échantillon d'acide adipique d'une autre origine ; le point 

 de fusion a été dans tous les essais de i49"- 



(') Comptes rendus, l. 153, igi 1, p. 5-2. 



