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On pouvait donc espérer obtenir l'aldéhyde tétrolicjue par l'action de la 

 diéthylforniiamide sur le bromure d'allylène-raagnésium : 



La réaction de la diéthylformiamide (i'""') sur le dérivé magnésien (i"'°') est 

 lente et régulière; elle est terminée au bout de quelques heures à froid : le mélangese 

 ^rend alors en masse solide au sein de 1 éllier. Cette masse est finement broyée, puis 

 traitée par l'eau ainsi que l'éther; on ajoute ensuite de l'acide clilorhydrique dilué 

 pour dissoudre exactement la magnésie : l'absence d'odeur piquanle, à ce moment, 

 indique qu'il ne s'est pas formé d'aldéhyde télrolique. La solution élliéiée obtenue est 

 séchée, puis évaporée, et le résidu fractionné sous pression réduite. On obtient 

 ainsi deux portions principales, l'une bouillant de 58° à 65°, l'autre de 97" à 100° 

 sous i5""' environ. 



La première fraction est formée principalement de diétliylt'ormiamide 

 inaltérée. La deuxième, rectiliée, donne un liquide incolore, huileux, d'odeur 

 désagfréable, insoluble dans l'eau, mais soluble dans les acides étendus, 

 bouillant à 99^-99", 5 sous ^/^"'^".^S"'^'\ «^i8"= o»^7ij "^»o= ï.477- L'analyse 

 détermine pour ce corps la formule C ' H' ' N; la formation d'un tel composé 

 s'explique par la réaction suivante, signalée d'ailleurs comme secondaire 

 par Bouveault dans la préparation des aldéhydes simples ; ici cette réaction 

 semble être la principale : 



CIl'-C^C-MgHr 

 Cll.-C^C-MgBr +'l^UN(L 11 ) 



-= CH-.I c = c)^^^ (G^H5)^+ MgO + MgBr^ 



Cette réarction cxplifpie d'ailleurs qu'on retrouve im excès de diélhylfot^- 

 miamide. 



Le corps obtenu est donc le dièlhlyamino-[^-heptadime-2.'i-S.6. J'ai 

 préparé quelques dérivés de cette base : 



Ley>/c/Y//e(:"Ii"N,C'"'ri-(OH)(NO=)^ cristallise dans l'alcool en fines 

 aiguilles jaunes fondant à iGg". 



he vhloj-oplaunate 2(>"H"]\, PtCl', 2HCI + 2H-O forme des cris- 

 taux orangés qui perdent leur eau de cristallisation à froid dans le vide sec 

 et qui se décomposent vers 120". 



Par l'action à froid de Tiodure d'éthyle on oljtient l'iodétliylate 

 G"H"N, C-H'^I en fines aiguilles incolores, insolubles dans l'éther, se 

 décomposant à i48"-i5o°. 



IL On sait que l'action du formiate d'éthjle sur le dérivé organo-magné- 

 sien RMgX conduit normalement à l'alcool secondaire R — CHOH — R, 



