I23o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



une liuile à la partie inférieure qu'on décante; la liqueur aqueuse surnageante dis- 

 tillée en fournit une nouvelle quantité. On isole par rectification à la pression ordi- 

 naire deux produits; le plus abondant bout à i }j°-i 19° et le second à i35°-i37'>. Ces 

 deux produits constituent deux monochlorobutanones. Le premier, dont le rendement 

 est d'environ 5o pour 100, est le dérivé secondaire; le second, dont le rendement 

 est de 10 pour 100, est de la chlorobutanone primaire. 



Ces deux corps sont déjà connus et l'i-tude en a été faite par MM. Vla- 

 desco, Reymenant et plus récemment par M. Kling-. Nous en avons fait les 

 senii-carbazones. La semi-carbazone du dérivé secondaire fond à 127". La 

 senii-carbazone du dérivé primaire fond à 121°. Ces deux produits chauffés 

 avec de l'eau, à l'ébuliition, perdent de l'acide chlorhydrique et fournissent 

 après traitement, à froid, par le carbonate de soude, deux produits non 

 chlorés. Celui obtenu avec le dérivé secondaire fond à i85°. La combustion 

 et le dosage d'azote concordent avec la formule 



CH»-CHOH-G-CH' 



N _ NH — CO — NtP 



Or M. Kling (Thèse de doctorat) a obtenu avec le méthylacétol, par 

 l'action de la semi-carbazide, une semi-carbazone fondant à i85". Nous 

 avons comparé les deux produits, M. Kling nous ayant remis obligeamment 

 une petite quantité de son produit, et nous les avons trouvés identiques : 

 aspect de longs prismes à base carrée, même point de fusion, soit seuls, 

 soit mélangés. L'introduction du reste semi-carbazinique a donc amené le 

 remplacement de l'atome de chlore par un oxhydryle. 



Le produit obtenu avec la chlorobutanone primaire fond à iSfi^-iSS" et 

 son analyse indique une constitution analogue à celle du dérivé secondaire. 



Michael, en chauffant la semi-carbazone de la chloropropanone avec de 

 l'eau, a obtenu un corps fusible à 2oo'*-202'' auquel il attribue une formule 

 cyclique, mais renfermant une molécule d'eau de cristallisation 



CH^ — C = N - NH 



\, 



.COiH^O 

 GH2 — NH / 



et Nef, de son côté, a préparé la semi-carbazone de l'acétol dont il donne 

 pour point de fusion i95°-20o". Il parait évident, en conformité avec nos 

 expériences, que le corps obtenu par Nef est identique au produit de 

 Michael et que ce dernier ne possède pas de formule cyclique. 



La chlorurée, en solution aqueuse au cinquième, agit sur la méthylhexyl- 

 cétone pour donner de la choroctanone. On procède, ici, en agitant méca- 



