SÉANCE DU II DÉCEMBRE IQII. 1233 



acétique. Il a malheureusement été impossible d'obtenir une quantité de ce 

 sel suffisante pour une analyse. 



2. Condensation ai'ec la semicarbazide. — Si l'on agite l'acétal fi-éthoxy- 

 crotonique (i'"°') avec une solution concentrée de chlorhydrate de semicar- 

 bazide (i""'), on obtient bientôt un précipité cristallin. Ce dérivé, très 

 soluble dans l'alcool, soluble dans l'eau et la benzine, peu soluble dans 

 l'éther de pétrole, cristallise en lamelles nacrées (pétrole) ou en aiguilles 

 incolores (benzine) fondant à 127"-! 28°. L'analyse de ce corps conduit à la 

 formule C^H'ON% et sa constitution doit être représentée par le schéma 



CH' - G =r CH 

 I I 

 NH'' — CO — N CH 



\ // 



N 



En effet, Bouveault(*)àparlir del'acétylacétone, puisPosner(^)à partir 

 de nombreuses [3-dicétones, ont obtenu par l'action de la semicarbazide 

 des dérivés de constitution semblable. J'ai d'ailleurs vérifié, comme l'indique 

 Posner, que le corps précédent, chauffé avec un acide, perd du gaz car- 

 bonique, de l'ammoniaque et donne le 5-méthylpyrazol, et que de même, 

 avec le nitrate d'argent ammoniacal, il donne le dérivé argentique de ce 

 méthylpyrazol. 



3. Oxydation. — L'acétal j3-éthoxycrotonique s'oxyde spontanément à 

 l'air en donnant un produit cristallisé. J'ai pu reproduire ce corps en 

 envoyant dans une petite quantité d'acétal un courant lent d'oxygène 

 humide. Le produit d'oxydation cristallise dans l'alcool en prismes inco- 

 lores fondant en se décomposant vers 140°. Il est à peu près insoluble dans 

 l'eau froide, mais sohible dans les solutions alcalines; il semble se dissoudre 

 peu à peu dans l'eau chaude, mais en réalité il est alors détruit, car on 

 ne retrouve plus rien par évaporation. 11 colore lentement le chlorure fer- 

 rique. L'analyse donne à ce corps la formule CH'^O', ce qui, avec les pro- 

 priétés précédentes, conduit à le considérer comme étant Vacide ^-éthoxy- 

 crotonique CH' — C (OC'^H^) = CH - CO=H déjà étudié par Friedrich (') 

 et par Nef C) et dont la formation s'explique aisément. 



(') BouvEAL'LT, Bull. Soc. chini., 3° série, t. XIX, p. jy. 



(') Posner, Ber. der deutscli. chem. GeselL, t. XXXIV, p. 3978. 



(') Friedrich, Lieb. Ann., t. GCXIX, p. 3a8. 



(») Nef, Lieb. Ann., t. GCLXXVI, p. 234. 



