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de la cétone sur elle-même ('). Les essais qui suivent montrent que l'éthyla- 

 tion devient possible, si la cétone fondamentale contient un groupe méthyle 

 et que la réaction est d'autant plus aisée que le radical méthyle est plus 

 \oisin du groupement carbonyle. 



Dérivés i>e l'oc-méthyl oc l-méthylcyclqhexanone. — a. a' ou i.5-diméthyl- 



CH- CH(CH 3 ) 



cyclohexanone CH 2 / ^>CO. 



CH 2 CH(CH 3 ) 



ioos d'a-méthylcyclohexanone dissous dans a5os d'étlier absolu sont traités peu à 

 peu par 3oS d'amidure finement pulvérisé, et, après formation du dérivé sodé, le 

 mélange est additionné de la quantité théorique d'iodure de méthyle. La réaction de 

 famidure, comme celle de l'iodure, sur le produit sodé est très vive. Ouand elle est ter- 

 minée, on isole le produit de substitution à la manière ordinaire. 



Deux dérivés peuvent prendre naissance dans cette opération, un com- 

 posé diméthylé symétrique a. a' ou i.5, et son isomère a. a ou i.i 



CH S CHCH 3 Cil 2 C(CH 3 ) 3 



ch-^ \:o ch 2 ^ Nco 



Cil 2 CHCH' CH 2 CH 2 



DiniétlivIhexanone-1.5 ou oc. a. Dimétliyleycloliexanone-i . i ou a. a. 



Mais, tandis que le premier n'est pas susceptible de fournir, en milieu 

 alcalin, un produit de condensation avec l'aldéhyde benzoïque, le dérivé 

 dissymétrique se combine à cette aldéhyde pour donner naissance à une 

 ben zylidènedimèlhylcyclohexanone . 



Pour nous assurer s'il s'est formé du composé diméthylé i.i, nous avons 

 traité le produit de substitution par un peu d'éthylate de soude et d'aldé- 

 hyde benzoïque. La liqueur a jauni et a fourni, après addition d'eau, 

 quelques gouttelettes liquides qui sont ensuite prises en masse. Après 

 plusieurs cristallisations dans l'alcool, le corps obtenu fond à 78 et donne 

 à l'analyse des nombres correspondant à la formule C ,5 H ,8 qui est celle 

 de la benzylidène-5-diméthyl-i.i-cyclohexanone. 



Les quantités de ce dernier dérivé étant très faibles, nous pouvons con- 

 clure que la réaction dominante est celle qui donne naissance au composé 

 symétrique. 



( ' ) A. Haller et Edouard Bauer, Ann. de Phys. et de Cltim., 8 e série. 1. XXVIII, 

 p. 409. 



