SÉANCE DU II AOUT 10,13. 377 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur V acide phénvl-f-oxycrotonique. 

 Note de M. «I. Iîougault. 



Comme je l'ai indiqué précédemment ('), l'acide phényl-a-oxycroto- 

 nique C 6 H 5 .CH = CH.CHOH.C0 2 H peut être transformé, par ébullition 

 avec une solution aqueuse d'acide oxalique (ou phosphorique), en un 

 nouvel isomère l'acide phényl-y-oxycrotonique, auquel j'ai attribué tout 

 d'abord la constitution (I), en me basant surtout sur sa facile transforma- 

 tion en acide benzoylpropionique C 6 H 5 .CO. CH 2 .CH 2 . C0 2 H, soit par les 

 acides forts, soit par les alcalis caustiques : 



OH S .COII=CII.CH 2 .C0 2 1I C 6 H\CHOH.CH = CH.C0 2 H 



(I). (il). 



I. Une élude plus complète montre que la formule (II) s'accorde 

 aussi bien avec les principales réactions de ce corps; et même, à l'heure 

 actuelle, j'inclinerais plus volontiers à choisir celte dernière formule, tout 

 en avouant que je n'ai aucune raison décisive à présenter à l'appui de cette 

 opinion. 



Je résume brièvement les essais tentés pour décider entre les schémas (I) 

 et (II): 



i° La transformation en acide benzoylpropionique, que j'avais inter- 

 prétée d'abord en faveur de (I), peut aussi s'expliquer avec (II), confor- 

 mément à des exemples connus : je citerai en particulier l'acide 



CH 2 = CH.CI10H.CO'H 



qui, sous l'action des acides forts et des alcalis, donne 



CH 3 .CH 2 .CO.C0 2 H (-). 



2 Lorsqu'on réduit par l'amalgame de sodium l'acide phényl-y-oxy- 

 crotonique on obtient l'acide phénylisocrotonique 



C 6 H\CH = CH.CH 2 .C0 2 H, 



(') Comptes rendus, 1. 156, igi3, p. 1469. 



(*) Van der Sleen, Bec. des travaux chimiques des Pays-Bas, t. XXI, 1902, p. 209. 



C. R., i 9 i3, 2- Semestre. (T. 157, N° 6.) 4°/ 



