SÉANCE DU II AOUT IO,l3. 379 



le carbonate de soude (ce qui revient à traiter l'acide phényl-a-oxycroto- 

 nifjiie lui-même sans isoler la lactone iodée), on arrive à l'acide benzalpy- 

 ruvique CH'.CH = CH.CO.CO'II. 



Si donc l'acide C'H.CH = CH.CHOH.C0 2 H donne l'acide 



C'H 6 .CH = CH.CO.CO ! H, 



on peut penser que, par analogie (les conditions opératoires étant les 

 mêmes), c'est l'acide représenté par le schéma (II), 



C 6 H 5 .CHOH.CH = CH.C0 2 H 

 qui a donné l'acide benzoylacrylique C'rP.CO.CH = CH. CO s H. 



6° Seule, la dégradation par oxydation permanganique plaiderait en 

 faveur de la formule (II) sans qu'on [misse invoquer d'autre raison équiva- 

 lente en faveur de (I). En effet, cette oxydation a fourni de l'acide oxalique 

 et pas d'acide malonique. 



Toutefois des réserves s'imposent étant donné que l'oxydation a pu ne 

 pas être limitée à l'attaque de la liaison élhylénique. 



II. En terminant, je désire appeler l'attention sur un caractère inté- 

 ressant de cette transformation de l'acide phényl-a-oxycrotonique en acide 

 phényl-y-oxycrotonique : la réaction est limitée par la réaction inverse, 

 elle est réversible. 



L'isomérisation étudiée dans cette Note rappelle celle qui a été décou- 

 verte par Fittig et qui consiste dans la transformation réversible (') des 

 acides éthyléniques [3y en acides éthyléniques aj3, sous l'action des alcalis. 

 Dans le cas actuel, il y a passage d'un oxhydrile de la position a à la posi- 

 tion y, avec déplacement ou non de la double liaison suivant que c'est le 

 schéma (II) ou le schéma (I) qui doit être choisi pour représenter le nouvel 

 acide. 



Il est vraisemblable que d'autres acides-alcools éthyléniques doivent 

 donner lieu à la même isomérisation; c'est ce que je me propose de 

 rechercher. 



(') J'ai déjà fait remarquer {Comptes rendus, t. 152, ign, p. 196) que dans la 

 plupart des traités classiques ou ne donne pas cette réaction comme une réaction 

 réversible; c'est à tort, les expériences de Fittig ne laissent aucun doute à cet égard. 



