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A la suite de son travail sur les lactones non saturées, Thiele (') proposa 

 une nouvelle explication. Selon lui, l'acide phényl-oc-oxycrotonique se 

 transformerait d'abord en une oxylactone qui, par déshydratation, don- 

 nerait la lactone phénvl-_\,-crotonique ; celle-ci subirait l'isomérisalion, 

 découverte par Thiele, en lactone phényl-A^-crotoniquc, laquelle donnerait 

 enfin l'acide benzoylpropionique. Les formules suivantes représentenl ces 

 différentes réactions : 



OIF.CHrrCH.CHOH-CfHH ► C II .Cil — CH 2 .CHOH.CO 



O I 



► C 6 H 5 .CH.CH--=:CH.GO > C«H s .G = GH.CH a .GO 



1 I 'I 



o 1 O 1 



► C 6 H=.CO.CH 2 .CH 3 .C0 2 ll. 



Quelques années plus tard, Erlenmeyer( 2 ), dans une longue dissertation 

 sur la même question, après avoir passé en revue les diverses hypothèses 

 possibles, et en particulier celles de Fittig et de Thiele, s'arrêta à l'inter- 

 prétation suivante qui, d'ailleurs, diffère peu de celle de Thiele : 



Le premier terme de la transformation serait un acide phényl-y-oxycro- 

 tonique (alors inconnu), puis cet acide se transformerait en lactone 

 phényl-A,-crolonique, celle-ci en lactone phényl-Ao-crotonique et cette 

 dernière en acide benzoylpropionique, ainsi (pie l'expriment les schémas : 



C«H 5 .CH = C11.CH0H.C0 2 I1 > CMP.CIIOH.CII = CH.CO=ll 



y C 6 H'.CH.CH=CH.CO ► C 6 1I 5 .C = CH.CI1-.CO 



i I • i I 



o 1 O 1 



► C 6 H\CO.CH-.CH 2 .CO-H. 



Les recherches (pie j'ai publiées récemment ( 3 ) viennent apporter, pour 

 la solution de la question, une base expérimentale précise qui manquait 

 jusqu'ici. 



J'ai montré que l'acide phényl-a-oxycrotonique est transformé partiel- 

 lement en acide phényl-y-oxycrolonique sous l'action des acides d'avidité 

 moyenne (acides oxalique et phosphorique). Depuis, j'ai pu caractériser 

 ce même acide phényl-y-oxycrotonique dans les produits de la réaction de 

 Fittig elle-même, c'est-à-dire dans l'action de l'acide chlorhydrique sur 



(') Lieb. Ann., t. CCCXIX, 1901, p. 199. 

 {-) Lieu. Ann., t. CCGXXXIII, 190/,. p. ao5. 

 ( 3 ) Comptes rendu 1 ;, t. 157, 1913, p. 377. 



