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CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation d'un alcool secondaire 

 dérivé du furfurol en présence du nickel. Note de M. Roger Douris, 



présentée par M. Haller. 



Dans une précédente Note (') j'ai montré que, lors de l'hydrogénation 

 catalylique, en présence de nickel, de certains alcools secondaires a-éthylé- 

 niques de la série aliphatique, il y a déshydratation de l'alcool, puis hydro- 

 génation du carbure éthylénique formé; finalement, il y a production de 

 la fonction carbure saturé là où était une fonction alcoolique. 



Il m'a paru intéressant d'étendre les résultats obtenus à des composés 



hétérocycliques, tels que les alcools secondaires dérivés du furfurol, et de 



voir si l'on obtiendrait des carbures dérivés du tétrahydrofurfurane ou oxy- 



butane 



CH 2 -CH 2 — CH 2 — Cil 2 



I O " 



A la vérité, le cas avait été résolu pour le furfurol lui-même par Padoa 

 et Ponti ( 2 ); ils obtinrent : 



i° L'a-méthylfurfurane mélangé de méthyltétrahydrofurfurane ; 



2° Le tétrahydro-a-méthylfurfurane ; 



3° La méthylpropylcétone; 



4° Le pentanol-2. 



Je me suis alors adressé à 1'éthylfurfurylcarbinol C' 1 H 3 0. CHOH.C-H 5 . 

 Ce composé avait été déjà préparé par A. Pawlinoff et G. Wagner (' 1 ) au 

 moyen du furfurol et du zinc-élhyle à une époque où les composés de 

 M. Grignard étaient inconnus. Je me suis assuré que ces composés per- 

 mettaient de le préparer avec la même facilité que l'alcool isoamylé de 

 M. Grignard {"). 



L'emploi d'un excès de composé organomagnésien, dans le but de pro- 

 voquer la formation du carbure de déshydratation, n'a pas conduit au 

 résultat désiré; on n'obtient encore que l'alcool secondaire. Ce dernier est 

 un liquide incolore légèrement sirupeux, d'une odeur très faible, bouillant 



(') R. Douris, Comptes rendus, 1. 157, 1 9 1 3, p. 55. 



( 2 ) Padoa et Ponti, Att. Accad. Linc, t. XV (a), 1906, p. 6io-6i5. 



( 3 ) A. Pawlinoff et G. Wagner, D. oh. G., t. XVII, 1884, p. 1869. 

 (') V. Grignard, Ann. de Chim. et de P/iys., 7 e série, t. XXIV, 1901. 



