SÉANCE DU 27 OCTOBRE I9l3. 723 



à 89°-9o° sous 22™ m , ou 79°-8o° sous i6 mi "; d\= 1,0628; d\ 9 =i,ofôi, 

 donnant une coloration verte sous l'influence d'une trace d'acide minéral. 

 La transformation de cet alcool en phényluréthane et en sulfophényluré- 

 thane a échoué, de même que l'obtention de son éther acétique. MM. Paw- 

 linoff et G. Wagner avaientdéjà mentionné l'impossibilité d'obtenir l'éther 

 acétique du même alcool par l'anhydride acétique. 



L'hydrogénation de l'éthylfurfurylcarbinol se réalise, si on le fait passer lentement 

 (6 gouttes à la minute) à 17J", avec de l'hydrogène, sur du nickel réduit de l'oxyde 

 au-dessous de 270°. Le liquide visqueux à peine odorant est transformé en un liquide 

 mobile, complexe, d'une odeur forte et pénétrante contenant des parties assez 

 volatiles et de l'eau. Ce produit est desséché sur du sulfate de sodium anhydre; on 

 effectue un premier fractionnement dans le vide sous !fo mm . Dans le but d'avoir une 

 saturation complète, les fractions inférieures sont soumises de nouveau à l'hydrogé- 

 nation à la température de 11 5°, les fractions supérieures sont traitées par l'iivdrogène 

 sur le nickel à la température primitive (170°). 



Le fractionnement sous des pressions différentes donne les portions suivantes : 



i° Eb. I27°-i3o° sous la pression atmosphérique; liquide mobile, d'une odeur men- 

 thée très agréable. Un grand nombre d'analyses permettent de considérer cette frac- 

 tion comme un mélange contenant principalement du propyloxybutane C 4 H 7 O.C 3 H 7 

 et du propyloxybutadiène C 4 H 3 O.C 3 H 7 ; 



2° Eb. i4o°-i5o° sous la pression atmosphérique; liquide également odorant, conte- 

 nant de la dipropyleélone C 3 H 7 .CO.C 3 H 7 qu'on extrait à l'état de semicarbazone 

 (f. .32°); 



3° Eb. 870-90° sous i5 mm ; liquide incolore légèrement sirupeux, d'odeur très faible; 

 produit principal de !a réaction. C'est l'alcool saturé ou éthyltétrahydrofurfurvlcar- 

 binol C 4 H 7 O.CHOH.C 2 H 5 (rf»= i,oo5i) rf;°=o,9869; ne se colorant pas sous l'in- 

 fluence d'une trace d'un acide minéral; 



4° Eb. 1 io°-i20° sous t5'" m ; fraction très sirupeuse, peu abondante, qui cristallise 

 dans le réfrigérant et dont l'odeur, quoique faible, rappelle un peu celle des produits de 

 tète. 



L'acétvlation y décèle la présence d'un glycol C 7 H 16 2 qui résulterait de la persis- 

 tance de la fonction alcool secondaire de l'alcool précédent et d'une autre fonction 

 alcool créée au cours de l'hydrogénation aux dépens du chaînon oxygéné. 



La formation des carbures de tête ainsi que celle de ladipropyleétone par 

 ouverture de la chaîne sont des résultats en conformité avec ceux obtenus 

 par Padoa et Ponti. De plus le changement de saturation de l'alcool se tra- 

 duit par une assez curieuse propriété. Il a été impossible, jusqu'à ce jour, 

 d'obtenir l'éther acétique de l'éthylfurfurylcarbinol; véritable anomalie 

 puisqu'on a obtenu aisément les éthers acétiques des homologues supérieurs 

 propylfurfurylcarbinol, isoamylfurfurylcarbinol. Or, après saturation du 



