SÉANCE DU 27 OCTOBRE IO,l3. 725 



dilution progressive dans l'eau d'une solution faite primitivement dans l'acide acétique 

 concentré; la cétone précipite à l'état cristallisé et les liqueurs filtrées donnent, pat- 

 action de l'ammoniaque, les deu\ carbures. 



Il est bien probable que le soi-disant earbinol de Fecht, qui est censé lui 

 aussi fondre à i52°, n'est qu'un mélange analogue à ceux que j'ai examinés; 

 mais n'ayant pas pu m'en assurer directement, j'ai cru nécessaire de refaire 

 une série d'essais minutieux pour voir si l'on pourrait, en suivant les indi- 

 cations de Fecht, isoler le composé CH 3 — C(OH ) = (Dm)-, dont la 

 formation est extrêmement probable au cours de la réaction étudiée. 

 Ces indications (loc. cil., p. 3<)02) ne sont pas très détaillées, mais la 

 prescription la plus importante est d'introduire dans la solution élhérée 

 du magnésien la cétone de Micbler préalablement dissoute dans le benzène, 

 ce qui d'ailleurs est beaucoup plus commode que d'introduire cette cétone 

 sous forme de poudre. La réaction terminée et après action ménagée de 

 l'eau acidulée, les produits obtenus se trouvent répartis : pour une faible 

 portion dans la liqueur acide, pour la portion principale dans une liqueur 

 éthéro-benzénique. Celle-ci, évaporée très doucement, donne des dépôts 

 successifs cristallisés et finalement une masse pâteuse incrislallisable que 

 l'on met en solution acétique aqueuse à froid et qui va rejoindre la liqueur 

 acide déjà obtenue; par dilution ou par neutralisation incomplète et 

 ménagée (ce Recueil, t. 154, 1912, p. 1G22), on sépare de la cétone de 

 Micbler inutilisée et l'on a une solusion du carbure n° III. Les divers dépôts 

 cristallins obtenus ci-dessus, repris par l'alcool ou le benzène, donnent 

 finalement des cristaux qui tous s'identifient avec ce carbure éthylé- 

 nique n° III; dans aucun cas je n'ai pu isoler de earbinol fondant à 102°; 

 il est vrai qu'à aucun moment, il n'a été mis à cristalliser des mélanges 

 du carbure III et de cétone de Micbler. 



La réaction conduit pourtant à des observations assez curieuses. Si, en 

 effet, on réunit les différents liquides qui ont cessé de déposer des cristaux 

 du carbure III et si l'on élimine les solvants à température ordinaire, il reste 

 une huile noire, épaisse, où l'on pouvait espérer trouver le earbinol chei ché. 

 Il n'en est rien; cette huile, mise en contact avec de l'alcool bouillant, se 

 résout en un corps solide blanc cristallin à peu près insoluble dans l'alcool, 

 tandis que ce dissolvant se charge de nouvelles quantités de carbure 

 élhylénique. La portion insoluble dans l'alcool se dissout dans le benzène 

 avec une très grande facilité, et si l'on ajoute progressivement de l'alcool, 

 on sépare par précipitations fractionnées, plusieurs fois répétées, trois 

 composés solides, cristallisés, distincts les uns des autres, distincts du 



