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opération, la molécule subit une réaction de condensation sur elle-même 

 plus prononcée que lorsqu'on prépare les dérivés mélhylés ou allylés. 



Êthylalion de la fy-mèlylcyclohexanone inactive. — Elle se réalise dans 

 une solution de la cétone au sein de L'éther, qu'on traite d'abord par la 

 quantité théorique d'amidure de sodium, puis par l'iodure d'éthyle. Quand 

 la double décomposition est effectuée, on lave à l'eau et l'on fractionne le 

 produit. On obtient un mélange de [3-mélhylcyclohexanone inaltérée, de 

 monoéthyl-et de diélhyl-[3-méthylcyclohexanones avec 22 pour 100 environ 

 de produit de condensation. Après avoir séparé ce dernier, on redissout le 

 mélange des cétones sublituées dans l'éther et l'on recommence l'opération 

 avec une nouvelle quantité d'amidure et d'iodure d'éthyle. Dans cette 

 seconde éthylation on obtient un mélange de monoéthyl- et de diélhyl-p- 

 méthylcyelohexanones, où celle dernière domine, avec environ 7 pour 100 

 seulement de produit de condensation. Les deux dérivés substitués sont 

 ensuite séparés par une série de fractionnements (')'. 



1 - et h yl- 4 - méthylcyclo/iexanone-6 ou $-mélhyl- x'-diét/iy/cycfnliexanone 



inactive 



/G 2 H s 



:>œ. 



Nous l'avons déjà préparée lors de nos premières recherches sur l'alcoy- 

 lation de la (3-méthylcyclohexanone active ( 2 ). D'autre part, M. Wallach 

 l'a obtenue en partant du nitrosochlorure du A^-mélhyl-i-élliyl-Zj-cyclo- 

 hexène ( *). Liquide à odeur de menthone bouillant à if)4 - I 9t>° sous 76o mm 

 (W.197 )'; < 7 =o, 9 o3 7 (W. r/ 20 = o,9ooo); ni 7 = i,45i5(W.i»;'=i,4485)! 



2- méthyl- 1 . 5 - diéthylcyclohexanone-6 ou r ^-méthyl-y.o'.'-diélhylcyclohexa- 

 none 



CH 3 C 2 I1 5 



Ce dérivé possède une odeur de menthone encore plus prononcée. Jl bout 

 à 2i6°-2to,° sous 760"""; d\~' = 0,9061 ; ni' = 1 . '1 >77- 



(') A. Halleu, Comptes rendus, 1. 150, |>. i2o3. 



(-) À. Halleu, Comptes rendus, t. 140, p. 128. 



(*) Wallach. Ann. der Chenue, t. CCCXCVII, p. 20^. 



