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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le 6-aminopipéronal. Note de MM. Aie Rii.ijet 

 et L. lîiiKiTMAxx, présentée par M. Armand < iautier. 



La préparation du (3-aminopipéronal, CH-( J L..j"> a déjà fait l'objet 



de plusieurs essais : Haber(')a éeboué dans la réduction directe du G-nitro- 

 pipéronal, Friedlander et Scbreiber (-) ont obtenu par cette même réaction 



le métbylène-dioxyantbranile, CH 2 ( J ^Oi enfin Oerlly( :! ) n'est par- 



venu à aucun résultat par l'application au 6-nitropipéronal de la méthode 

 de réduction de Tiemann et Opermann. 



Nous avons isolé le 6-aminopipéronal par réduction du G-nitropipéronal 

 au moyen du sulfure de sodium; mais il nous a fallu pour cela utiliser une 

 méthode indirecte qui permît de protéger le groupe aldéhydique à la fois 

 contre une action secondaire du sulfure et contre une condensation avec le 

 groupe aminé formé. Nous avons, dans ce but, condensé le 6-nitropipé- 

 ronal avec des corps choisis de façon qu'une scission, après la réduction, 

 conduise au 6-aminopipéronal lui-même par simple hydrolyse. 



La S-nitropipêronylidêne-paratoluidine, CH\ „ \o~ ph" sod_ 



tient en chauffante 120 un mélange équimoléculaire de 6-nitropipéronal 

 et de paratoluidine, jusqu'à ce qu'il ne se produise plus de dégagement de 

 vapeur d'eau; le corps est recristallisé dans l'alcool, filtré rapidement et 

 desséché à l'abri de la lumière (rendement 76 pour 100). 11 se présente 

 sous la forme d'aiguilles jaune paille, longues et souples; il s'altère à la 

 lumière, en devenant rouge foncé; il fond à 12 i°, 5 et est soluble dans la 

 ligroïne, le benzène, l'éther acétique, l'alcool, moins soluble dans l'éther. 

 On obtient de même la û-nitropipéronylidène-para-anisidine et la G-nitro- 

 pipéronylidêne-ortAotoluidine. Le premier de ces corps cristallise dans 

 l'alcool en paillettes jaune d'or très brillantes; il est soluble dans l'éther 

 acétique, le benzène, la ligroïne et l'alcool; il fond à 1 25°, 5. Le second 



(') D. ch. G., t. XXIV, 1891, p. 6a5. 



1 - i D. ch. G., t. XXVIII, i8.)5, p. i385. 



( ') Thèse ÏVJ de l'Université de Genève, 1910, p. 3o. 



