SÉANCE DU 3 NOVEMBRE ipi3. 783 



cristallise en petites aiguilles jaunes, réunies en houppes; il se colore len- 

 tement en rouge brique à la lumière; il est peu soluble dans la ligroïne et 

 l'alcool, plus facilement dans le benzène; il fond à 128 . 



La réduction de ces trois dérivés du ti-nitropipéronal donne, avec des 

 rendements assez satisfaisants, les corps aminés correspondants. 



La 6-aminopipëronyHdêne-paratoluidîne, CH\ „ L H , j 3 , est 



préparée en additionnant une solution saturée de 6-nitropipéronylidène- 

 paratoluidine dans l'alcool bouillant, de sulfure de sodium en solution 

 alcoolique diluée d'eau, à raison de i K ,5 de sulfure par gramme de dérivé 

 nitré. Après refroidissement dans un mélange de glace et de sel marin, on 

 recueille les cristaux sur un filtre et on lave à l'alcool, puis à l'eau, jusqu'à 

 décoloration des eaux de lavage (rendement 54 pour 100). Ce corps cristal- 

 lise dans l'alcool en paillettes jaune soufre; il est soluble dans l'élber, le 

 benzène et l'éther acétique; il rougit en présence d'acides; il fond à i34°,5. 



Le même procédé de réduction permet d'isoler la 6-afninopipéronylidêne- 

 para-anisidine et la 6-amJnopipéronylidêne-orlhototuidine. Le premier de 

 ces corps cristallise dans l'alcool en paillettes nacrées jaune pâle, il fond 

 à 162 . Le second cristallise dans la ligroïne en paillettes brillantes et fond 

 à 106 . 



L'hydrolyse de ces deux derniers composés n'a pas donné les résultats 

 attendus et n'a été obtenue qu'avec la plus grande difficulté. Celle au 

 contraire de la 6-aminopipéionylidène-paratoluidine s'est produite aisé- 

 men^avec l'eau à too°en milieu légèrement alcalin. La facilité de cette 

 hydrolyse semble résulter de ce que la paratoluidine est peu soluble dans 

 l'eau alcaline, distille facilement avec les vapeurs d'eau et s'élimine ainsi à 

 mesure qu'elle se forme, tandis que le 6-aminopipéronal ne distille pas avec 

 les vapeurs d'eau. 



Le 6-aminopipéronal, CH 2 <^_I I , a été préparé de la façon suivante : 



la (i-aminopipéronylidène-paraloluidine en suspension dans l'eau légè- 

 rement alcaline est soumise à une ébullilion prolongée; on filtre à chaud; 

 l'aminopipéronal cristallise par refroidissement en longues aiguilles brunes 

 qui sont recueillies, séchées et recristallisées dans un mélange de benzène 

 et de ligroïne (rendement 74 pour 100). ('. = 58, 08 pour 100 ; H = 4>5o; 

 N = 8,-28. Calculé pour C 8 H 7 3 N: C = 58,i8; H = 4,24; N = 8,48. 

 L'aminopipéronal cristallise en prismes très brillants jaune paille et fond 



