SÉANCE DU 17 NOVEMBRE I9l3. 941 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les produits de condensation des chlorures de 

 benzyle nitrês avec/ 'acètylacétone , la mèthylacèlylacèlone et les èthers cya- 

 nacétiques. Note de M. H. Mech, présentée par M. A. Haller. 



Dans deux Notes publiées aux Comptes rendus (') j'ai exposé les résultats 

 de l'action des chlorures de benzyle o-et p- nitrés sur l'acétylacétone. Ce 

 travail a été poursuivi par la réduction de la di-^-nitrobenzylacétylacétone 

 et l'étude de l'action du chlorure de benzyle pnitré sur la méthylacé- 

 tylacétone. 



Di-p-aminobenzy /acètylacétone : 



CH 3 CO\ /CHÎC°HJNH 2 

 CH 3 CO/ \CH* C 6 H{ NH 2 ' 



Cette diamine a été obtenue en réduisant, par la poudre de zinc et 1 acide 

 chlorhvdrique, le dérivé nitré correspondant, en suspension dans l'alcool. 

 L'opération est assez longue, en raison de l'insolubilité de ce dérivé nitré. 

 Le produit de la réaction, filtré, est saturé par la soude caustique et épuisé 

 à l'éther, qui abandonne par évaporation des cristaux qu'on purifie par 

 lavage avec un peu d'éther et recristallisation dans l'alcool. 



La diamine est une poudre blanche, fondant à 126", soluble dans l'éther, 

 plus soluble dans l'alcool, très soluble en jaune clair dans les acides 

 étendus. 



Son chloroplalinate PtO', C' H"N a O 2 , 2HCI est une poudre brun 

 rougeàtre. La diazotation de cette diamine a pu être réalisée, et le bis- 

 diazoïque formé donne, par copulation avec les phénols, des matières colo- 

 rantes dont l'étude sera poursuivie. 



Action du chlorure de benzyle p-nitrè sur la mèthylacèlylacèlone. — Cette 

 action, conduite d'après le même mode opératoire qu'avec l'acétylacétone, 

 ne conduit pas au dérivé nitrobenzylé prévu; mais, de même que dans le 

 cas de l'acétylacétone, il se produit, par hydrolyse de ce dérivé, une mono- 

 cétone, la mëthyl-p-nitropliênylbulano ne : 



CH 3 CH 3 



CH 3 -CO-C — COGH 3 h-HOII = CU 3 COOH -t-CIi'-CO-iH-CH^CHJNO 2 . 

 CH^C/HJNO* 



(') H. Mech, Comptes rendus, t. 143, p. 701 ; l. 146, p. 1409. 



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