SÉANCE DU 17 NOVEMBRE lO,l3. 945 



carbure au cours de la réaction de l'aldéhyde sur l'iodure de magnésium- 

 méthyle. 



Il m'a semblé naturel de penser qu'un excès de dérivé organomagnésien 

 produirait l'action déshydratante désirée. Les composés organomagnésiens, 

 en se décomposant par l'eau en carbures et Mgl(OH), sont susceptibles 

 d'emprunter l'eau nécessaire à leur décomposition à des combinaisons plus 

 complexes. On peut émettre l'hypothèse d'une réaction entre une molécule 

 d'iodure de magnésium-méthyle et la combinaison complexe résultant de 

 l'union de l'aldéhyde avec l'iodure de magnésium-méthyle qui aurait donné 

 le carbure éthylénique, de la magnésie, de l'iodure de magnésium et du 

 méthane. 



CH'-OCH^ -+ ; =G'H 1I O.CH = CH 2 +-MgO + MgI 2 -+-CH' 



Une deuxième façon d'interpréter la formation du carbure éthylénique 

 consiste à admettre qu'au moment de la décomposition par l'eau en quantité 

 insuffisante, ce soit la combinaison complexe qui réagisse la première en 

 donnant l'alcool secondaire auquel le dérivé organomagnésien en excès 

 emprunterait l'eau pour sa décomposition. 



C 7 H»OXH<^p^ 3 8l +CH 3 .MgI+H I 0==G 7 H 1, OCH(OH).CH î -+-JVJgI{OH)-+-CH»,MgI. 

 C 7 H 11 O.CH(OH).CH 3 -f-CH s .MgI = C'H ,, O.CH — CH î +MgI(OH)-+-CH*. 



Si l'on fait réagir l'iodure de magnésium méthvle dans la proportion de 2 mol ,ô pour 

 ,moi d'aldéhyde, et qu'après avoir chauffé pendant une demi-heure on décompose par 

 l'eau de fusion d'un morceau de glace, on obtient un mélange de carbure et d'alcool 

 dont le poids est égal à relui de l'aldéhyde employé. Par distillation fractionnée dans 

 le vide, il est possible d'isoler un quart du mélange total qui représente le carbure 

 C'H" O. Cil = CH 2 . On obtient ainsi, après plusieurs rectifications, un liquide mobile, 

 d'une odeur forte, d'une saveur chaude, camphrée et menthée, à la fois différente de 

 celle de son homologue supérieur. Il bout à jg n -63° sous i8 mm sa densité f/° = 0,0200; 

 d 2 ? = 0,8983. 



L'anhydride acétique, en présence d'acétate de sodium, le laisse presque inaltéré; 

 l'oxygène qu'il contient fait donc partie d'une fonction éther-oxyde. 



