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mêmes que celles qui nous ont permis de préparer les monoalcoyl- 

 thuyones ('). 



Une solution de thuyone dans l'élher anhydre esl additionnée de la quantité théo- 

 rique d'amidnre pulvérisé et, après départ de la presque totalité de l'ammoniaque, 

 traitée par l'induré alcoolique. On chauffe le mélange à l'ébullition jusqu'à re qu'une 

 portion du liquide étendu d'eau ne présente plus de réaction alcaline. Le liquide est 

 ensuite lavé à l'eau, desséché et distillé. Les produits recueillis sont toujours consli- 

 tués par des mélanges de la cétone primitive et de son dérivé monoalcoylé. Le tout est 

 redissous dans de l'élher anhydre, ou mieux dans du benzène ou du toluène, et soumis 

 à nouveau à l'action de l'amidure de sodium et de l'iodure alcoolique. Cette seconde 

 opération permet généralement d'obtenir une notable quantité de dérivé dialcoylé. 

 Pour obtenir le produit trisubslilué, on part de ce dernier qu'on soumet à une trial- 

 coylalion dans les mêmes conditions, au sein du toluène ou du xylène. 



Disons tout de suite que, s'il a été possible de préparer une diméthyl- 

 thuyone, toutes les tentatives ont échoué pour isoler un dérivé trimélliylé. 

 Nous avons cependant réussi à produire une triallyllhuyone. 



/C(CH 3 )- 

 Dimèlhyllliuyone L*H" ^ 1 . — Lffecluée en deux fois sur i52 s de 



thuyone, cette dimélhylation a fourni 1 y i s de produit, soit un rendement 

 de 95 pour 100. Ce dérivé se présente sous la forme d'un liquide incolore, 

 bouillant de 92 à 94° sous i2 mm : d\ 3 = 0,916 ; [a] = — i9°45'. 



La dimélhyllhuyone ne se combine pas à l'hydroxylamine, même quand 

 on la chauffe à 200 , en tubes scellés avec le sel de Crismer. 



L'amidure de sodium semble avoir une action dédoublante sur ce dérivé 

 quand on porte le mélange à 208 , en tubes scellés. On obtient, à côté de la 

 diméthyllhuyone. inaltérée, un produit azoté soluble dans l'acide sulfuiique 

 et sur lequel nous nous proposons de revenir. 



Diallyllliuyone C 8 H' ' ( 1 . — On commence par préparer le dérivé 



monoallylé déjà décrit et qu'on obtient avec un rendement de 80 pour 100. 

 Ce dérivé est* ensuite allylé une seconde fois au sein du toluène. 



ioo B de tnonoallylthuyone traités par 2o s d'amidure et 87 e d'iodure 

 d'allyle ont ainsi donné : 3'3 S d'un mélange de mono et dediallylthuyone 

 passant de 128" à ij4°sous i8"" u , 4 <|S de diallylthuyone et 32 B de goudron. 



Liquide incolore bouillant à 1 4 7°, 5- 1 48°, 5 sous i8 mm (corr.):(/j° = 0,9352; 

 n l" — ij48 ~)o; HM trouvée 71,10 ; calculée 70,94. 



(') A. IUi i.iii. Comptes rendus, t. ÎVO, 1900, p. 1626. 



