SÉANCE DU ll\ NOVEMBRE igi3. 967 



Triallyllhuyone C ,8 H 2s O. — L'opération se fait au sein du xylène en partant 

 de la diallylthuyone. L'addition d'amidure provoque un assez vif dégage- 

 ment d'ammoniac, et le liquide noircit. L'iodure d'allyle réagit mal à froid, 

 mais à chaud l'allylation se produit et la coloration s'atténue considérable- 

 ment. Pour que la réaction soit complète, il faut chauffer le mélange à la 

 température d'ébullition du xylène. 



4"08 île diallylthuyone, Irailés par -s d'amidure et 276 d'iodure d'allvle, ont ainsi 

 donné : 



22e d'un mélange passant entre i46° et 170 sons 2i mm . 



78 d'un produit distillant entre 170 et 172 et 7 8 de goudron. 



Le produit passant entre iyO°-i72° est de la triallylthuyone. C'est un 

 liquide visqueux houillant à i73 -i75 (corr.) sous ix™™, dont la densité 

 d'\ u = 0,9467, ni" = 1, 5oi6, d'où RM = 8/1,72, alors que la théorie donne 

 RM = 84,30. 



Alcoylation de Visothuyone. — La formule attribuée à l'isotbuyone par 

 Semmler implique la possibilité pour cetle molécule d'échanger 2 at 

 d'hydrogène contre deux radicaux alcooliques. 



Cette substitution ne se fait cependant pas sans difficulté, en raison de la 

 formation de produits de condensation. 



Diméthylisothuyone C ,2 H 20 O. — La mélbylation a été faite en deux fois, 

 au sein de l'éther, suivant le mode habituel. On a isolé un liquide bouillant 

 à i20"-i22° (corr.) sous 19""", dont la composition répond à celle de l'iso- 

 tbuyone diniétbylée. 



Traitée au sein du xylène bouillant par l'amidure de sodium, ce dérivé 

 n'a pas fourni d'amide, mais une faible quantité d'un produit soluble dans 

 l'acide sulfurique étendu. 



AttyUsothuyone O'IP'O. — L'allylation de l'isothuyone s'effectue dans 

 des conditions très mauvaises et avec des rendements dérisoires. 



5os d'isolliuyone à 96 pour 100 (les 4 pour 100 étant de la tliuyone non isomérisée) 

 ont été traités par 1 3^' d'amidure de sodium au sein de l'éther. A froid, la réaction est 

 lente. On chauffe jusqu'à ce qu'il ne se dégage plus d'ammoniac, ce qui se produit au 

 bout de 6 heures environ. Au contact de l'amidure le liquide devient rouge. L'iodure 

 d'allyle (55») ne réagit qu'incomplètement à froid et, pour parfaire l'alcoylalion, on 

 chaude à l'ébullition pendant 4 heures. 



Au fractionnement on a obtenu â"3 e de liquide passant de n8° à i(Jo° 

 sous 1 8™ m et 23 s de goudron et de produits de condensation. 



