SÉANCE DU (S DÉCEMBRE IO,l3. IIIO 



Chacun d'eux, possédant un atome de carbure asymétrique, doit exister 

 sous les trois modifications : lévogyre, dextrogyre et racémique. 



Malgré des expériences variées et des publications nombreuses indiquant 

 les caractères différentiels de ces deux alcools isomériques, l'opinion de 

 plusieurs chimistes n'est pas encore faite et, en Allemagne notamment, on 

 continue à considérer le /-rhodinol (du Pelargonium ou des roses) comme 

 étant l'inverse optique du rZ-citronellol qu'on obtient par hydrogénation 

 ménagée du rf-citronellal, aldéhyde abondant dans l'essence de citronelle. 

 Cette confusion regrettable fait qu'à l'encontre de toutes les règles de la 

 nomenclature, on appelle couramment /-citronellol un alcool dont la formule 

 ne correspond pas à celle du citronellal. 



Les choses sont restées dans cet état depuis une quinzaine d'années car, 

 durant ce laps de temps, nous n'avons pas eu, en faveur de la manière de 

 voir de l'un de nous et de ses collaborateurs antérieurs, d'autres arguments 

 à fournir que ceux qui ont déjà été émis. Mais, ces temps derniers, nous 

 avons découvert un fait nouveau, de nature à trancher la question. Nous 

 avons ainsi été amenés à faire de nouvelles expériences, et en particulier à 

 chercher à transformer le citronellol en rhodinol. 



Si les formules de constitution que nous donnons ci-dessus sont exactes, 

 cette transformation parait possible et même aisément réalisable. Il est 

 facile de se rendre compte, en effet, que par fixation d' une molécule cV hydra- 

 cide ou d'eau sur la double liaison du citronellol ou du rhodinol on doit obtenir, 

 au pouvoir rolatoire près, le même produit d'addition. Par exemple, si nous 

 représentons par X un atome d'élément halogène ou le groupe OH de l'eau, 

 on devra avoir conformément aux règles générales : 



CIP %C — CH* — CH ! — CH'— CH - CH 2 — CH 2 OH 



CH 3 / I 



CH3 j_H\ 



L " V,= CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 --CH 2 OH 

 CH 3 / i 



CH 3 



h* GI >N >CX — CH 2 -CH 2 -CH 2 — CH — CH 2 — CH 2 OH 



CH 3 / i 



CH 3 



Or nous avons constaté qu'à froid et au sein de l'acide acétique crislal- 

 lisable. H Cl ou HBr gazeux se fixent .aisément sur l'acétate de rhodinyle 

 lévogyre du Pelargonium et que l'élimination ultérieure de l'hydracide au 

 moyen de l'acétate de sodium en solution acétique reproduit l'acétate de 

 rhodinyle primitif sans aucune altération. Nous avons également constaté 



