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qu'en agitant du /-rhodinol avec de l'acide sulfurique étendu à 3opour 100 

 on obtient, par iixation d'eau sur la liaison éthylénique, un glycol à l'aide 

 duquel on peut, par déshydratation, revenir au rhodinol initial. 



Par conséquent, s'il est bien vrai que le produit qui résulterait de l'addi- 

 tion d'une molécule d'hydracide ou d'eau sur le citronellol doit être, au 

 pouvoir rotatoire près, le même que celui qu'on obtiendrait à partir du 

 rhodinol, on doit s'attendre à ce que, par arrachement de l'hydracidc ou 

 de l'eau figurant dans le composé d'addition obtenu à partir du citronellol, 

 on regénérera du rhodinol ou l'un de ses dérivés : 



CX — CH S - CH J - CH'- Cil - CH'--CH s OH-> 



Cil' i 



CM' 



">C = CH — CH- - CH 2 - GH - Cil 2 — CH 2 OH + HX. 

 CH 3 / i 



CH 3 



L'expérience a pleinement vérifié nos prévisions et voici entre autres 

 essais les procédés de transformation qui ont particulièrement retenu notre 

 attention : 



i° Transposition par l'intermédiaire des hydracides. — On transforme, au moyen 

 de l'anhydride acétique le rf-citionellol (provenant de l'hydrogénation ménagée du 

 rf-citronellal naturel) en éther acétique qu'on dissout dans son volume d'acide acé- 

 tique, puis on sature le tout à froid de H Br sec. On étend ensuite d'eau pour précipiter 

 Y acélobromhydrine formée, qu'on sépare et qu'on chauffe pendant i heure au bain 

 d'huile à 160 avec un léger excès d'acétate de sodium fondu préalablement dissous 

 dans trois fois son poids d'acide acétique. Ensuite on reprend par l'eau, on saponifie 

 l'huile surnageante et l'on rectifie le produit finalement obtenu. On recueille ainsi : 

 d'abord un alcool constitué surtout par du rhodinol caractérisé, au pouvoir rolaloire 

 près, par toutes les propriétés que possède celui qu'on extrait des essences de Pelar- 

 °onium ou de roses; puis vient un liquide visqueux bouillant vers i45° sous 10""" et 

 qui n'est pas autre chose que le 3 .--diniêt/iyloctanediol-i .7 dont il sera question 

 plus loin. 



La transformation du citronellol en rhodinol par ce procédé est toujours incomplète, 

 et nous avons reconnu que l'emploi de HCI ou de M au lieu de HBr neprésente aucun 

 avantage. 



2° Transposition par l'intermédiaire du chlorhydrate de cilronellate d'èlhyle. 

 — On part du ^/-cilronellal qui, par l'intermédiaire de l'oxime et du nitrile corres- 

 pondants, est transformé en acide citronellique. On traite alors ce dernier par une 

 quantité équimoléculaire de chlorure de thionyle en solution benzénique au bain- 

 marie et l'on obtient ainsi un chlorure d'acide chlore qui, versé dans l'alcool absolu, 

 fournit intégralement le chlorhydrate de citronellate d'èlhyle 



(CH') 2 = CCI - (Cil»)'— CH (CH 3 ) — CH 2 — COOC 2 H\ 



