SÉANCE DU 8 DÉCEMBRE I()l3. III7 



qu'on peut aussi appeler chlorhydrate de rhodinate d'éthyle. Cet éther, qui n'a pas 

 encore été décrit, bout de 137 à i4o° sous i5 mm . En lui arrachant HC1 au moyen d'une 

 solution acétique d'acétate de sodium, comme nous l'avons exposé précédemment, on 

 obtient du rhodinate d'éthyle dont la réduction, au moyen du sodium et de l'alcool 

 absolu (procédé Bouveault et Blanc), conduit à un alcool d'une très agréable odeur 

 de roses et présentant tous les caractère^ du rhodinol. 



Ce procédé permet donc de transformer le citronellal en rhodinol, et cela sans 

 passe/par l'intermédiaire du citronellol. 



3° Transposition par l'intermédiaire du 3 .j-diméthyloctanediol-i .7 : 



(CrP^CtOr^-CCFPy-CHCCH 3 ) — CH ! — CH'OH. 



Nous avons déjà (i°) signalé un mode de formation de ce glycol. Il s'en produit aussi 

 quand on réduit au moyen du sodium et de l'alcool absolu (proc. Bouveault et Blanc) 

 Yoxycitronellate (ou oxyrhodinate) d'éthyle 



(CH 3 ) 2 = C (OH) - (CH 8 ) 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 — COOC 2 H% 



éther qui n'a pas encore été décrit, qui bout à i3o, -i43° sous i3 mm et dont il se forme 

 une assez grande quantité quand on éthérifie l'acide citronellique au moyen de l'alcool 

 et de l'acide sulfurique. Mais, pour obtenir abondamment le glycol en question, le 

 meilleur moyen consiste à hydrater le citronellol en l'agitant avec de l'acide sulfu- 

 rique à 3o pour 100. MM. Tiemann et Schmidt(') avaient déjà constaté que cette 

 hydratation s'efTectue partiellement avec SO ; H- à 10 pour 100, mais comme ces 

 auteurs attribuaient au rf-citronellol (provenant de l'hydrogénation du citronellal 

 naturel) la constitution que nous assignons au rhodinol, ils ne s'étaient pas rendu 

 compte de la transposition à laquelle ils avaient donné lieu. La déshydratation du diol 

 s'effectue aisément sous l'influence de divers agents; nous avons reconnu que le mode 

 opératoire le plus avantageux consiste à faire bouillir le glycol pendant 2 ou 3 heures 

 avec SO'H- à 5 pour 100 et à rectifier ensuite l'huile surnageante. 



Ce troisième mode de transposition offre l'avantage appréciable de permettre d'ob- 

 tenir du rhodinol pur à partir des citronellols quelconques du commerce et peut aussi 

 être mis à profit pour purifier le /-rhodinol lui-même. 



Remarque. — On sait que le rhodinol naturel des essences de Pelargonium ou de 

 roses est lévogyre. Or le rhodinol qu'on obtient par l'un ou l'autre des procédés de 

 transformation sus-indiqués est dextrogyre et possède même exactement le même 

 pouvoir rolatoire que le citronellol dont on est parti ou qu'on aurait obtenu par 

 l'hydrogénation de l'aldéhyde citronellique initial. Mais, ce qui prouve bien qu'on 

 ne se trouve plus en présence du même corps, c'est d'abord l'odeur très intense de 

 roses fraîches que possède notre rhodinol dextrogyre tandis que le citronellol n'a pour 

 ainsi dire aucune odeur. Il semble que l'odeur de roses soit due à l'existence du grou- 

 pement [(CH 3 )' 2 = C =] car il n'y aurait rien d'étrange à admettre que, dans les corps 



(') Tiemann et Sch.midt, Berichle d. d. eh. G., 1896, t. XXIX, p. 907. 



