SÉANCE DU 8 DÉCEMBRE IC)l3. Il55 



sition (') (oxyde, sulfure, silicate, nitrate, carbonate, sulfate), on pourra, 

 au moyen de COQ 2 , la transformer rapidement en chlorure anhydre. 



chimie organique. — Nilralion du paraiodoacétanilide. 

 Note de M. P. Hre.vaxs, présentée par M. E. Jungfleisch. 



L'action de l'acide azotique sur le paraiodoacétanilide 



C 6 HM 4 (NH — CO-CH 3 ), 



a déjà été étudiée par Michael et Norton ( 2 ) et, plus récemment, par 

 Reverdin ( 3 ). 



Dans des conditions, décrûtes sommairement, Michael et Norton ont 

 réussi à nitrer et à saponifier du même coup l'acétanilide iodé et ils ont 

 obtenu ainsi une nitraniline monoiodée C°H 3 1 (\0 2 )(NH Ï ) en aiguilles, 

 jaune orangé, fondant à 122 , dont la constitution était à compléter, 

 puisque la position du groupe NO 2 restait incertaine. 



Reverdin avoue qu'il n'est pas parvenu, ignorant pour quelle cause, à 

 obtenir le dérivé nitré, fusible à 122 , décrit par ces auteurs. 



En faisant réagir le chlorure d'iode sur l'orlhonitraniline 



C 8 H*(NO ! ) s (NH ! ),, 



j'ai obtenu (') une nitraniline monoiodée (théorie pour C 8 N*0 2 N 2 I : 

 I pour 100, 48,10; trouvé : 48, 5o et 48,84), fondant à ii5° et possédant 

 les caractères du dérivé de Michael et Norton. 



Pour cette raison, j'ai considéré (loc. cit.) ces deux [nitranilines mono- 

 iodées comme étant le même composé et je lui ai attribué, pour des rai- 

 sons que j'indiquerai dans une prochaine Note, la constitution 



C'H'I^NO'kCNH»),.. 



(') En réalité, nous n'avons traité par l'oxychlorure de carbone, ni les carbonates, 

 ni les nitrates; mais, à cause de la facile décomposition par la chaleur de la plupart 

 de ces combinaisons, ces produits se conduiraient en somme comme des oxydes quand 

 on les chaufferait en présence de COC1 2 . Quant aux sulfates, nous nous sommes 

 assurés (tout au moins pour quelques-uns : SO'Cu, SO'Sr, SO'Fe, SO'Mn, etc.), 

 qu'ils réagissent avec COGI 2 entre 3oo° et 5oo° de la manière suivante : 



SO 3 MO + 2 CO Cl 2 = 2 CO 2 -h SO s Cl*-i- M Cl 2 . 



( 2 ) D. ch. G., t. XI, p. 109. 



( 3 ) Bull. Soc. chim., t. XIX, 1898, p. 1 43. 



( 4 ) P. Hrexans, Comptes rendus, t. 135, 1" se m. 1902, p. 178. 



