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J'ai repris l'étude de l'action de l'acide azotique sur le paraiodoacéta- 

 nilide en m 'efforçant de retrouver les conditions indiquées par les auteurs. 

 Je n'y suis parvenu qu'incomplètement, car au lieu de la nilraniline iodée 

 en question, j'ai obtenu, avec d'autres dérivés, son dérivé acétylé. 



1. On dissout au bain-marie i5& d'acétanilide iodé dans i5oe d'acide acétique cris- 

 tallisable. On ajoute à la dissolution refroidie 125s d'acide azotique de densité i ,^2 et 

 l'on porte très lentement la liqueur à la température de 8o° qu'on maintient 

 2 heures environ. Après refroidissement, on verse la solution dans de l'eau glacée. Le 

 précipité obtenu ainsi est dissous dans l'alcool et la solution est maintenue à l'ébulli- 

 tion avec du noir animal. La liqueur filtrée abandonne en refroidissant un produit 

 blanc"(4 e à 5s) qui est l'acétanilide iodé, non attaqué. 



Les eaux mères avant fourni le précipité sont neutralisées avec du carbonate de 

 potassium; elles donnent un nouveau précipité (5« environ) qni est traité par un cou- 

 rant de vapeur d'eau. Le produit entraîné cristallise dans l'éther de pétrole en 

 aiguilles incolores, fusibles à 63°. Je ('étudierai dans ce qui va suivre. 



Dans une autre expérience, on verse peu à peu et en agitant un mélange refroidi 

 de 65 s d'acide azotique ( D = i,5o) et de 65=' d'acide acétique dans une dissolution 

 de 205 d'acétanilide iodé, dans 2008 d'acide acétique. On porte lentement la solution à 

 la température de 5o° qu'on maintient pendant 2 heures et l'on abandonne au repos 

 pendant i\ heures; on maintient ensuite le mélange 4 heures durant à 6o -7O°. Pendant 

 ces opérations, de l'iode est mis en liberté et la liqueur se colore. Après refroidis- 

 sement, ou coule le mélange sur de la glace et on enlève l'iode libre en ajoutant un 

 peu de bisulfite de soude. Le précipité jaune obtenu ( 1 5s à 16») est un mélange de 

 plusieurs composés. Pour les séparer, on traite ce mélange avec du benzène bouillant 

 qui dissout une partie du produit; après refroidissement, on sépare par filtration le 

 produit insoluble de la solution benzénique. 



On dissout à chaud dans l'alcool absolu ce produit insoluble dans le benzène et l'on 

 maintient la solution à l'ébullition avec du noir animal. La solution filtrée bouillante 

 abandonne par refroidissement un composé exempt d'iode, en aiguilles blanches, 

 fondant à 2i4°, puis un dérivé iodé, en prismes, fusibles à 167 . 



La solution benzénique, maintenue à l'ébullition avec du noir, puis filtrée chaude. 

 dépose en refroidissant un dérivé iodé formé d'aiguilles blanches qui, après de nou- 

 velles cristallisations dans l'alcool, fondent à 17 i°. Cette solution benzénique concentrée 

 par distillation fournit un second composé iodé, en aiguilles jaunes, fusibles après 

 purification à 1 12 . 



Dans cette expérience, j'ai obtenu quatre composés purs, dont trois en proportions 

 à peu près égales; le dérivé fusible à 167 se forme en faible quantité. Je ferai leur 

 étude dans ce qui suit. 



Si l'on répète cette expérience en employant de l'acide azotique de densité i,52, on 

 obtient seulement deux produits, celui fondant à 2i4° (6 S ) et celui qui fond à 1 1 2° (6s). 



II. Elude du dérivé fusible à 63". — 11 est assez soluble dans les solvants 

 organiques et possède la composition d'une aniline monoiodée (théorie 



