SÉANCE DU 8 DÉCEMBRE I9l3. Il57 



pour C 6 H°IN: I pour ioo, 07,99; trouve : 57,76); c'est l'isomère 



C 6 H*I 4 (NH s )j. 



III. Étude du dérivé fusible à 2i4°. — Il est soluble à chaud dans l'eau, 

 l'alcool, le chloroforme, l'éther, peu dans le benzène et l'éther de pétrole. 

 Il a la composition d'un dérivé monoacétylé d'une nilraniline (théorie 

 pour C 8 H 8 :| N- : N pour 100, i5,55; trouvé : 1 5,53 et i5, 39). 



Pour établir sa constitution, je l'ai saponifié. Dans ce but, on maintient 

 en tube scellé, 3 heures à iio°, 2 S du produit avec 25 K d'acide chlor- 

 hydrique; au bout de peu de temps, le composé entre en solution. On 

 neutralise par l'ammoniaque la solution refroidie et étendue d'eau; on 

 obtient ainsi un précipité jaune (i b ',5o). On le dissout dans du benzène 

 bouillant d'où il cristallise en aiguilles jaune verdâtre, fondant à 147°, 

 point de fusion dans la paranitraniline. Le composé fusible à 2 14° est donc 

 le dérivé acétylé de la paranitraniline. 



IV. Étude du composé fusible à 171°. — Soluble à chaud dans l'alcool, 

 l'éther, le chloroforme, moins dans le benzène, il cristallise en aiguilles. Il 

 possède la composition d'un acétanilide diiodé (théorie pour OH'ONI 2 : 

 I pour 100, 65,63; trouvé : 65,56 et 64, g3; N pour 100, 3, 61; trouvé : 

 3,59 et 3,44). 



Pour saponifier cet amide, on chauffe [tendant 6 heures à 110 , en tube 

 scellé, 2§de ce composé avec 25 e d'acide chlorhydrique. On obtient ainsi une 

 solution qui est colorée par un peu d'iode mis en liberté. On neutralise la 

 liqueur par l'ammoniaque et l'on traite le précipité obtenu par un courant de 

 vapeur d'eau. On fait cristalliser la portion qui a distillé dans un mélange 

 de chloroforme et d'élher de pétrole et on l'obtient en aiguilles, fusibles 

 à 96", ayant les caractères de l'aniline diiodée CH'I^NH'), déjà 

 décrite ('). La partie importante qui n'a pas été entraînée est formée de 

 l'acétanilide diiodé non saponifié. 



J'ai comparé, en outre, cet acétanilide diiodé au dérivé acétylé que j'ai 

 préparé en chauffant 0^,75 d'aniline diiodée C'H 3 ! 2 ^(INH 2 ), avec i B ,5o 

 d'anhydride acétique. Les produits des deux origines sont identiques. 



Le composé fusible 3171° est bien l'acétanilide diiodé 



C 6 H 3 I^.(\I1 — CO-GH 3 ),. 



V. Dérivé fondant à 112 . — Très soluble dans le chloroforme, l'acétone, 

 (') P. Brenans, Com/Jles rendus, l. 139, i" sera. 1904, p. 65. 



