SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE IÇ)l3. l^ 



posés oxygénés, nous avons tout d'abord cherché à isoler ces derniers en faisant 

 bouillir chacune des fractions avec du sodium. 11 y a dégagement d'hydrogène et for- 

 mation de précipités pulvérulents blancs. La réaction terminée, chacun de ces préci- 

 pités est séparé par décantation, soigneusement lavé à l'éther sec, puis additionné 

 d'eau. La combinaison sodique est alors décompo:.ée et des gouttelettes huileuses se 

 rassemblent à la surface de la liqueur alcaline. Nous n'avons pas encore pu obtenir 

 ces nouveaux corps en quantité suffisante pour en faire une étude complète; nous 

 avons constaté seulement qu'ils possèdent tous des propriétés d'alcools. Ils sont fort 

 peu solubles dans l'eau et insolubles dans les alcalis; leur odeur rappelle celle du 

 menthol ; ils réagissent facilement avec les chlorures d'acétyle et de benzoyle. en déga- 

 geant de l'acide chlorhydrique et en formant des élhers qui ne sont plus attaqués par 

 le sodium. Il est fort probable que ces alcools appartiennent à la série hydro-aroma- 

 tique et que ce sont eux qui, à haute température, fournissent par déshydrogénalion 

 les phénols du goudron. Nous ne manquerons pas de soumettre cette supposition au 

 contrôle de l'expérience dès que nous serons en possession d'une plus grande quantité 

 de substances. 



Débarrassées de ces alcools par le traitement au sodium, les différentes fractions du 

 goudron du vide ne sont plus constituées que par des hydrocarbures. Elles décolorent 

 à froid le permanganate en présence d'acide sulfurique, ainsi que le brome en solution 

 sulfocarbonique. Elles renferment donc des hydrocarbures non saturés; mais elles 

 pourraient en même temps en contenir de saturés. Afin de nous renseigner sur ce point, 

 nous avons agité chacune de nos fractions, à une température voisine de o°, avec de 

 l'acide sulfurique contenant une petite quantité d'anhydride. Le mélange est ensuite 

 coulé sur de la glace; les hydrocarbures saturés, qui ne sont pas entrés en réaction 

 avec l'acide sulfurique, se séparent et viennent surnager la solution aqueuse. Nous 

 les avons rectifiés sur le sodium et soumis à un nouveau fractionnement de 5 en 

 5 degrés. Leur quantité varie, selon la fraction mise en œuvre, de 22 à 4° pour 100 du 

 mélange primitif d'hydrocarbures. 



Des diverses fractions obtenues dans cette dernière opération, nous 

 n'avons examiné jusqu'ici que les deux suivantes, qui nous ont paru être 

 les plus importantes et posséder les caractères voulus d'homogénéité : 



1. Fraction 172 - 174°- Densité 0,7765 à 23°. Indice de réfrac- 

 tion n™" = 1,4196. L'analyse et la détermination du poids moléculaire, 

 par cryoscopie dans le benzène, conduisent à la formule C l0 H'-°. 



2. Fraction 189 - 191 . Densité 0,7838 à 22 . Indice de réfrac- 

 tion n™° = i,4234- Formule C"H 22 . 



Ces deux hydrocarbures sont des liquides très mobiles, incolores, non 

 fluorescents, insolubles dans l'eau et miscibles en toutes proportions aux 

 dissolvants organiques usuels; ils sont doués d'une faible odeur de pétrole. 

 Soumis à l'oxydation au moyen du permanganate de potasse à chaud, ils 

 ne fournissent que des acides de la série grasse. 



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