SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE IO,l3. lf\°>\) 



Quant au second hydrocarbure, C"H~, nous n'avons pu jusqu'ici le 

 transformer en un composé aromatique de constitution connue. Mais sa 

 grande ressemblance avec l'hydrocarbure C 10 !! 20 doit le faire considérer 

 comme son véritable homologue; nous croyons pouvoir le regarder comme 

 Yhexahydrure de pentamélhylbenzène. 



chimie organique. — Obtention de dérivés acèty Uniques vrais à partir 

 du bipropargvle. Note de M. Lf.spieac, présentée par M. A. Haller. 



Lorsqu'un corps possède deux fois le groupement = CH des composés 

 acétyléniques vrais, il semble qu'en passant par l'intermédiaire de ses 

 dérivés métalliques on doit pouvoir en dériver d'autres composés présen- 

 tant encore une fois le même groupement. On arrive, en effet, à ce résultat 

 quand on utilise convenablement le dérivé monosodé de l'acétylène, ainsi 

 que l'ont montré Skosarewski ou Lebeau, mais il n'en est plus de même 

 quand on veut avoir recours aux dérivés magnésiens mixtes du même car- 

 bure; ce n'est, en effet, que d'une manière tout à fait exceptionnelle qu'on 

 a pu obtenir ainsi les composés acétyléniques vrais, et encore les rende- 

 ments ont-ils été toujours médiocres. 



Avec te bipropargyle, au contraire, la production de dérivés provenant 

 de l'action d'un seul des deux groupes =CH est presque inévitable. J'ai 

 indiqué précédemment ( ' ) comment on pouvait, à partir du dérivé dima- 

 gnésien du bipropargyle, obtenir l'éther diméthylique du glycol 



Cil? 011 — C = C — CH- - Cil 2 — C = C — CH 2 OH ; 



mais, bien que le magnésien en question ait été préparé par l'action du 

 bipropargvle sur plus de 2 U1 "' de bromure d'éthvlmagnésium et qu'on ait 

 mis en œuvre plus de 2 mo1 d'éther chloromélhylique, il s'est produit simul- 

 tanément une quantité très appréciable d'éther 



CH = C — Cil 2 - CH 2 — C = C— CH 2 OCH% 



corps liquide bouillant à 6j°,5 sous n""". (Analyse pour 100: C, 78,475 

 H, 8,21. Cryoscopie acétique 123.) La réfraction moléculaire en a été 

 trouvée égale à 39,2. (A 1 ">",">, densité o,o,i5(>, indice pour la 

 raie D i,5oi25.) 



Pour justifier la formule développée que nous attribuons à ce corps il 



(') Comptes rendus, l. 150. p. 1762. 



