SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE IC)!^. l/^3 



fondant à 95°; cycloacétaloxyisobutyrique du hutyrylformiate d'éthyle 



C ! li 5 — O — CO — C (C H')-0 



I I 



O C(CH 3 ) 2 : 



CO 



ébullition à i23°-i24° sous ii mn '; butyrylformiate d'éthyle : êbullition à 

 70°,5 sous n" 1 " 1 ; acétal diélhylique : ébullition à ()6° sous ii mm ; acide 

 butyrylformique : ébullition à 79 sous 12"""; jD-nitrophénylhydrazone, 

 fondant à 2o5°; semicarbazone, fondant vers 220 (fusion instantanée au 

 bloc, pour ces deux derniers corps). 



CHIMIE OKGANlQliE. — Sur une méthode île synthèse du chlorure de benzyle 

 et de ses homologues. Note de M. Mabcei. So.mmei.et, présentée 

 par M. Halier. 



J'ai indiqué précédemment (') que la transformation du chlorure de 

 benzyle en aldéhyde benzoïque 



C 6 H 5 — CH 2 CI->C 6 H> — CHO 



s'effectue quand on le chauffe, en proportions moléculaires, avec l'hexa- 

 méthylène-tétramine en solution dans l'alcool aqueux. 11 en est de même 

 pour les bromures de loluyle qui fournissent les aldéhydes toluiques cor- 

 respondantes 



CH 3 - C'>H 4 -CH 2 Br->CII 3 -C r >ll ■• — CHO. 



Mais la réaction semblait devoir rester limitée à ces différents cas, les 

 autres dérivés halogènes du groupe du chlorure de benzyle étant jusqu'ici 

 des produits rares ou difficiles à préparer. J'ai cherché à les obtenir synthé- 

 tiquement : on pouvait, en effet, espérer que les éthers-oxydes méthyliques 

 chlorés ClCH 2 .O.R réagiraient à la façon des chlorures d'acides sur les 

 carbures benzéniques en présence du chlorure d'aluminium 



R_ H + C1CH 2 .0.R'=R — CII-.O.R'+HCI 



avec mise en liberté d'acide chlorhydrique et formation de l'éther-oxyde 

 d'un alcool benzylique : ce dernier semblait devoir être ensuite facilement 

 transformé en dérivé R — CII 2 X au moyen d'un hydracide. 



(') Comptes rendus, t. 157, K)i3, p. 852. 



