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Dans ce but, j'ai fait réagir les éthers-oxydes chlorés suivants : 

 C1CH 2 .0.CH 3 , ClCH 2 .O.C 2 H 5 , CICH 2 .O.C 3 H 7 sur le benzène, en 

 présence du chlorure d'aluminium dans différentes conditions. La réaction 

 ne se produit de façon régulière qu'au-dessous de o°, et l'on n'observe alors 

 qu'un très faible dégagement de HC1 si la proportion de chlorure d'alu- 

 minium employé ne dépasse pas la dose d'un tiers à une demi-molécule 

 pour un mélange équimoléculaire de carbure et d'éther chloré; il est néces- 

 saire de diluer au moyen de sulfure de carbone. L'étude des produits de la 

 réaction entre C°H 6 et ClCH 3 .O.C 3 H 7 a montré qu'elle ne s'elfectuait pas 

 totalement suivant le schéma prévu et qu'à côté de l'éther-oxyde propyl- 

 benzyliqueCH 5 — CH 2 .O.C 3 H 7 (éb. i95°-iç)8°) obtenu avec un rendement 

 voisin de 3o pour ioo de la théorie, il y a formation de chlorure de benzyle. 

 Ce dernier semble provenir de la réaction accessoire 



G 6 H 6 -h C 3 H\O.CH 2 CI = C 6 H 5 — CH 2 CI -t- C 3 H 7 .OII, 



analogue à la transformation du benzène en éthylbenzène réalisée par 

 Jannatsch et Bartels (') au moyen de l'éther ordinaire et du chlorure 

 d'aluminium. Les éthers-oxydes ClCH 2 .O.GH 3 et CICH 2 .O.C 2 H s ont 

 conduit de même à des produits liquides chlorés qu'on doit, par analogie 

 avec ce qui précède, considérer comme des mélanges de chlorure de benzyle 

 et des éthers méthylique et élhylique de l'alcool benzylique. Ces produits 

 ont ^d'ailleurs été transformés complètement en ces éthers-oxydes 

 par un excès d'alcoolate alcalin et l'on a obtenu C'H 5 - CH 2 .O.CH 3 et 

 C 6 H 5 — CH 2 .O.C 2 H 5 respectivement avec des rendements de 10 et de 

 20 pour 100 de la théorie. 



Si l'on passe du benzène au toluène, les rendements s'abaissent considéra- 

 blement et rendent la réaction inapplicable. J'ai alors cherché à remplacer 

 le chlorure d'aluminium par un autre réactif condensant. Si Cl 4 ne donne 

 lieu à aucune réaction, FeCl 3 polymérise énergiquement; seuls le chlorure 

 de zinc, le perchlorure d'antimoine et le tétrachlorure d'étain donnent lieu 

 à une condensation entre carbure aromatique et éther-oxyde halogène. 

 SnCI 4 est le réactif de choix à cause de sa facilité de mise en œuvre et de la 

 netteté des résultats qu'il fournit. Au départ du toluène et de l'éther méthy- 

 lique chloré, il détermine à la dose d'un quart de molécule la transforma- 

 tion suivante : 



CH 3 — C 6 H 5 + CH 3 .O.CH 2 CI == CH 3 .OH -t- CH 3 — C 6 H l — CH 2 C1 

 (') D. ch. G., t. XXXI, 1898, p. 1716. 



