SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE IC)l3. l445 



et le dérivé obtenu est exempt de l'éther-oxyde méthylique correspondant. 



Pratiquement, il suffit de diluer le mélange du carbure et d'éther chloré de deux à 

 trois fois son volume de CS 2 ou de CCI 4 , puis, après avoir refroidi vers — 10", d'y 

 faire tomber goutte à goutte un quart de molécule de SnCI'. Le plus souvent la réac- 

 tion est immédiate avec séparation d'huile plus dense. On laisse ensuite en contact à 

 froid pendant 3o minutes, puis on décompose en versant le produit sur la glace 

 pilée et l'on extrait par distillation le dérivé chloré cherché. Le rendement moyen est 

 de 3o à 35 pour 100 de la théorie, de 5opour 100 si l'on tient compte du carbure non 

 transformé. 



Cette réaction est applicable à de nombreux carbures benzéniques. 

 Le benzène donne ainsi naissance au chlorure de benzyle. Le toluène 

 conduit au chlorure de paratoluyle CH 3 — OH 4 — CH 2 C1. D'une façon 



générale, la substitution s'effectue chaque fois que cela est possible, en 

 position para par rapport à une chaîne latérale. 



Les xylènes ont fourni les dérivés chlorométhylés suivants : 



(lî 



Le chloromélhyl-o-xylène (1) est liquide, Éb 24 = i i6°-i 17 ; cbaulTé 

 avec une solution acétique de C 2 H 3 2 K, il donne un éther acétique, 

 Eb, s = i/i6°-i48°, dont la saponification fournit Valcool dimélhyl-2>.[\-ben- 

 zylique-i en aiguilles fusibles à G2 , 5-63°, 5. Le chlorométhyl-m-xyléne (II), 

 Eb 20 = 1 io°, fournit de même un éther acétique, Eb 5o = IJ7 , transformable 

 en alcool diméthyl-n.!\-benzylique-\, Ëb 4< = i5i°-i52°, cristallisable, dont 

 la phènylurélhane fond à 'j8 -~c) . Les deux alcools précédents, oxydés 

 par CrO 3 acétique, se transforment en acides diméthylbenzoïques. Le 

 chloromélhyl-p-xyléne (III) est liquide, Ëb 28 =: i2o°-i2i°, il donne un èiher 

 acétique, Éb., 8 = i38°-i4i° ; Valcool diméthyl-2.5-benzylique-.i est liquide, 

 Eb 37 = i4^°-i43°, sa phènylurélhane fond à 86°. 



L'éther chloromélhylique réagit de même sur le mésitylène, l'isopropyl- 

 benzène, le /j-cymène, etc.; tous les dérivés chlorométhylés obtenus se 

 transforment aisément en aldéhydes. 



Cette étude est poursuivie. ' 



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