SÉANCE DU 29 DÉCEMBRE l()l3. 1497 



qui devrait, sous action de l'eau, conduire au benzhydrol fondant à 67 . 

 Pratiquement, la réaction effectuée avec le plus grand soin ne conduit qu'à 

 un rendement en benzhydrol tout à fait minime, ne dépassant pas 3 pour 100. 



Maison trouve, à côté du benzophênone (fondant à 46°)? une certaine 

 proportion de diphénylmêthane C'H'.CH'.C 8 !!* (bouillant à 261 et fon- 

 dant à 27 ), et une dose plus importante de tétraphénylméthane symétrique, 

 <C H 5 ) 2 CH.CH(C°H~')-, fondant à 21 1°, très facilement séparable à cause 

 de son insolubilité à peu près complète dans l'alcool froid, qui dissout bien 

 les deux autres produits. 



Les réactions indiquées plus haut, inefficaces à la production du benzhy- 

 drol, constituent donc un mode de préparation facile du tétraphényl- 

 méthane. 



2. Le tétraphényléthane symétrique avait été préparé en hydrogénanl 

 par diverses méthodes la benzophênone (' >. le benzhydrol ou son oxyde (- 1. 

 Il avait été signalé parmi les produits de dédoublement du benzhvdrol 

 main tenu an-dessus de 3oo° ( 3 ». 



Ivnœvenagel et Heckel ont indiqué qu'il s'en produit, à côté de benzo- 

 phênone, dans l'action de la poudre de cuivre sur le benzhydrol à 290 ( i ). 



Par cristallisation dans le chloroforme cpii le dissout abondamment, le 

 tétraphényléthane peut être obtenu en magnifiques cristaux prismatiques 

 brillants, à peu près insolubles dans l'alcool. Il se dissout facilement dans 

 le benzène, dont il cristallise en belles aiguilles contenant i'"" 1 de benzène 

 de cristallisation pour -i'" 01 de carbure (Zagumeny). Ces aiguilles s'effleu- 

 rissent à l'air par perte de benzène : mais inversement, nous avons trouvé 

 que si l'on fait passer à froid sur les cristaux effleuris un courant d'air 

 saturé de vapeurs de benzène, celui-ci se fixe sur les cristaux à raison de 

 jmm p ar mo l,'. cu ] e ; 0^120 d'hydrocarbure ont fixé o e , [25 de benzène (cal- 

 culé o^', 121). 



'i. Nous avons tenté de réaliser l'hydrogénation directe de cet hydro- 

 carbure par catalyse. En envoyant à 23o°-2'|0° sur un nickel réduit très 

 actif les vapeurs de tétraphényléthane produites à 200" dans un courant 



( ] ) Groebk, Ber. c/iem. Ges., I. \ III. 1875. p. io55. — Stoedel, Ann. C/ie/n. 

 Pharm., t. CXCIV, 1878, p. 3 10. 

 (*-) Zagijieny, Ann. Chem. Pliarm., 1. GLXXXIV, 1876, p. 176. 



( 3 ) Nef, Ann. Chem. Pliarm., t. CCXCVIII, p. 236. 



( 4 ) Knoevenagel et Heckki.. Ber. Chem. Ges.. t. XXXVI, 1903. p. 2816. 



