SÉANCE DU 6 JUILLET t9l4- 71 



est épuisé par l'éther comme dans le cas du létrahydrure de naphtaline. La solution 

 éthérée fournit après distillation un produit bouillant à 3jo° et une petite quantité 

 ( ,^5 environ du produit total) de carbure condensé passant entre 3io° et 33o°. Les 

 résultats analytiques correspondent au létrahydrure C"H'''. Nous rappellerons que 

 M. Breteau, en faisant agir le calcium en présence du gaz ammoniac et de l'alcool sur 

 le pliénanthrène, a préparé également un tétrahydrure ayant le même point d'ébul- 

 lition. 



Tétrahydrure de diphcnyle C"*!!'*. — L'hydrogénation du diphényle ne présente 

 aucune difficulté particulière; elle a lieu avec production de tétrahydrure et d'une 

 très petite quantité {-^ environ) de produit condensé. Le point d'ébullilion du létra- 

 hydrure ainsi préparé est 2^3°. D'autres méthodes d'hydrogénation fournissent avec 

 le diphényle, du phénylcyclohexaiie et du dicyclohexyle, alors que seuls, Bamberger et 

 Lodter(') ont obtenu un létrahydrure en faisant réagir le sodium sur le diphényle en 

 présence d'alcool amylique. Le produit qu'ils ont décrit, bouillait à 244°. 8 sous 

 ^i5iom Je pression. Son existence parait avoir été mise en doute par Richter. Le 

 tétrahydrure que nous avons préparé pourrait être identique à celui indiqué par les 

 auteurs précédemment cités. 



Celle fixation de 4"' d'hydrogène sur le diphényle montre que si un seul des 

 noyaux est attaqué, il ne sature que deux de ses liaisons éthyléniques sur trois, ou 

 bien encore il faut admettre l'égale répartition de l'hydrogène sur chacun des noyaux, 

 considérés comme équivalents. 



Dihydrure de stilbène ou dibenzyle C"H'*. — Sous l'aclion du sodammonium, le 

 stilbéne se transforme intégralement en dibenzyle. On obtient immédiatement un 

 produit pur fondant à âi", 3 et distillant sans résidu à 283°. Cannizzaro et Hossi (^) 

 ont donné comme point defusion Ji",5 à 02°, 5 et comme point d'ébullilion 284°- 



Dans les divers exemples d'hydrogénation que nous venons de citer, il 

 se produit toujours, en même temps que le dérivé hydrogéné du carbure 

 considéré, de l'amidure de sodium qui reste complètement inaltéré sous 

 forme d'une poudre cristalline blanche ou faiblement colorée. Le nombre 

 des atomes de sodium utilisé correspond au nombre d'atomes d'hydrogène 

 fixé. La réaction peut facilement être mise en équation, et l'hydrogénation 

 de l'anthracène par exemple sera ainsi représentée : 



C>'H'»H-(NH3Na)^=C'*H'--t-2NH=Na. 



A cAté de ces résultats positifs, nous signalons l'inactivité de notre 

 réactif hydrogénant vis-à-vis de l'amylène, des carbures benzéniques 

 (benzine, toluène, cymène). En ce qui concerne le cumène, nous avons 



(') Bamberger et Lodter, Bericitte der deulsch. c/ie/n. Gesel/sc/ia/t, t. XX, 1887, 

 p. 3070. 

 (-) Gaîsnizzaro et Rossi, Liebigs Annalen, t. CXXl, 1862. p. a.ïo. 



