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remarqué que le produit commercial distillant entre 160" et 170° conte- 

 nait une portion réagissant sur le sodammonium. Le terpinène, le terpi- 

 nolène, le carvène, le térébène, le pinène a et le menthène restent égale- 

 ment sans action dans les conditions expérimentales où nous nous sommes 

 placés. 



Pour d'autres carbures, et en particulier pour le fluorène et l'indène, on 

 observe, au lieu d'une hydrogénation, la formation de composés sodés. 

 Certains noyaux hétérocycliques sont également susceptibles de réagir 

 soit en s'hydrogénant, soit en fournissant des dérivés sodés. Nous poursui- 

 vons l'étude de ces diverses réactions. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Passage de Vèther oxalacétique aux dérivés 

 de FoL-pyrone. Note de M. H, Gault. présentée par M. Haller. 



J'ai montré (' ) que, d'une manière générale, les éthers des acides et di- 

 acides a-cétoniques se cyclisent avec une extrême facilité, en particulier 

 sous l'influence de l'éthylate de sodium, en fournissant des a-cétolactones 

 stables. J'ai cherché à résoudre le problème inverse en déterminant dans 

 quelles conditions la chaîne cétolactonique est susceptible de s'ouvrir. 



Cette étude a déjà été faite pour l'acide cétovalérolactone-carbonique, 

 lactone correspondant à l'acide pyruvique. Wolff (-)a montré en particulier 

 que, sous l'influence de l'acide chlorhydrique à 120", la chaîne lactonique 

 s'ouvre et qu'il se forme de l'acide pyrotarlri(|uc par hydrolyse et départ 

 d'anhydride carbonique : cette réaction permet précisément de se rendre 

 compte du mécanisme de la transformation de l'acide pyruvique en acide 

 pyrotartrique. 



J'ai été amené à étendre cette réaction d'une pari ù la cétolactone corres- 

 pondant à l'éther oxalique, c'est-à-dire à la lactone oxalocitrique ; d'autre 

 part aux diverses cétolactones dont j'ai indiqué la préparation. Les résul- 

 tats qui forment l'objet de cette Noie sont uniquement relatifs à l'ouverture 

 de la chaîne de la lactone oxalocitrique sous l'influence de l'acide chlorhy- 

 drique à /e/n/jéra/we f/'e7>M//<'/jo«. Ces résultats diflèrent, en efl'et, suivant 

 la nature des agents de dédoublement employés, mais aussi suivant la tem- 

 pérature à laquelle on les fait agir. 



(') Comptes rendus, t. 157, p. iSÔ et suiv. 

 (') Lieb. Ann., t. CCCXVII, p. 20. 



