SÉANCE DU 6 JUILLET 1914. 73 



Lorsqu'on traite la lactone oxalocitriqiic, obtenue par exemple à partir 

 do l'éther oxalacétique par la niétliodc de Claiscn ('), par un excès d'acide 

 chlorhydrique à 5o pour 100 ou mieux d'acide concentré à l'ébullition, elle 

 se dissout progressivement en donnant une solution fortement colorée, en 

 même temps qu'il se dégage du chlorure d'étliyh; et, d'autre part, de 

 l'anhydride carbonique pur dans la proportion de 2""'' d'acide carbonique 

 pour 2™°' de lactone. Si, après filtration des résines et épuisement à l'éther 

 de la lactone n'ayant pas réagi, on concentre très fortement au bain-marie 

 dans le vide, on observe par refroidissement le dépôt d'une (piantité no- 

 table d'un produit acide, peu soluble dans l'eau à froid où l'on peut le faire 

 recristalliser, après décoloration au noir animal, en très beaux prismes 

 incolores, fondant à 228° (non corrigé). L'analyse de ce composé m'a con- 

 duit à lui attribuer la formule C'H^O'. 



En évaporant à siccilé les eaux mères séparées des cristaux, on obtient un prochiil 

 visqueux, d'où Ton peut encore isoler une certaine quantité de l'acide précédent. 

 L'élhérification par l'alcool éthvlique du l'ésidu brut obtenu fournil, à côté de pro- 

 duits acides, un liquide neutre (|ui, par distillation sous 18""", peut être fractionné en 

 trois portions, l'une peu importante, bouillant entre 8o°-90'', les deux autres passant, 

 sans qu'il soit possible d'ailleurs d'obtenir de point d'ébullition défini, entre i6o°-i8o'' 

 et 20o''-2ao°. En saponifiant successivement ces trois fractions, j'ai pu caractériser, 

 dans la première, l'acide oxalique; dans la deuxième, un mélange d'acide Iricarballv- 

 lique et d'acide C" II'O', et, dans la troisième, un mélange de ce dernier acide a\ ec un 

 produit chloré que je ne suis pas parvenu à isoler jusqu'à présent. 



D'autre part, l'acide C'H'O' qui se forme aux divers slades de ces 

 recherches fournit par éthérifîcation un éther cristallisé fondante Sg" et, 

 en me basant sur ces diverses observations, j'ai été amené à lui attribuer 

 la formule d'un acide 1.2-pyrone-G-carbonique (acide coumaline-G-carbn- 

 nique); le mécanisme de sa formation à partir de la lactone oxalocitrique 

 est simple : l'acide chlorhydrique ouvre la chaîne lactonique en conduisant 

 par saponification, élimination de 2™"' d'anhydride carbonique et déshydra- 

 tation, à l'acide oxalcrotonique ; or on sait, d'après les recherches de 

 Lapworth (^), que l'acide oxalcrotonique se cyclise, précisément dans ces 

 conditions, en donnant naissance à l'acide i.2-pyrone-6-carbonique. La 

 réaction est donc, dans ce cas, tout à fait différente de celle qu'on observe 



C) B. c/i. Ges., t. XXIV, p. 124. 

 C-) Ch. Soc, t. LXXIX, p. 1Î76. 



C. U.. Kji4, -!• Seines/re. (T. 15'J, \° 1.) lO 



