SÉANCE DU 6 JUILLET I9l4- 83 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les dioxytriazines. 

 Note de M. J. Iîougault, présentée par M. A. Haller. 



Les dioxytriazines dont il va être question se rattachent toutes à la 

 triazine asymétrique (ra-triazine). Elles ont comme l'oimule générale 



N — NIK .N N. 



R _ c;(fi ' 5 \ >^co ou R _ c:( ' , \ a^con 



(I). (H). 



suivant qu'on suppose riiydrogène acide lié à l'oxygène ou à Tazote : les 

 résultats obtenus jusqu'ici parlent en faveur du schéma (I). 



Une seule dioxylriazine a été signalée jusqu'ici; c'est la 6-métliyl-3.5- 

 dioxytriazine, obtenue par Thiele et Bayley (') en oxydant par le brome la 

 dihydrodioxyméthyltriazine correspondante, celle-ci provenant elle-même 

 de l'action de l'acide chlorhydrique sur le nitrile de l'acide carbonamido- 

 hydrazopropioniqueMP.(;O.MI.Ml.CH(CH^)CN. 



Toutes mes dioxytriazines ont été préparées par une niélhode très 

 générale qui fait dériver ces nouveaux composés des semicarbazones des 

 acides a-cétoniques. 



En représentant par le schéma (IIH les semicarbazones 



/ ^' NHx \ — NH. 



R-C;f >C0 -> H=0-f-R — C/< >C0 



(III). 



dos acides a-cétoniques, il est facile de voir que les dioxytriazines peuvent 

 en dériver par simple déshydratation avec fermeture de la chaîne. Cette 

 déshydratation s'elTectue par un procédé très simple, bien qu'assez 

 inattendu : par l'action à chaud des alcalis très dilués. 



Ces dioxytriazines sont des corps cristallisés, insolubles dans l'eau. 

 L'alcool bouillant est leur meilleur dissolvant et sert avantageusement à 

 leur purification. L'éther, le benzène, le chloroforme les dissolvent peu ou 

 point. 



Leur point de fusion est très élevé, plus élevé que celui des semicarba- 

 zones dont elles dérivent; elles sont souvent sublimables sans altération. 



(') Liebig's Annalen, t. CGCIII, 1898, p. 70. 



