SÉANCE DU l3 JUILLET I914. l43 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses au moyen de ramidure de sodium. r 

 Sur Voxyde de propylènediméthylacélophénone el quelques-uns de ses 

 dérivés. Nouvelle méthode de préparation des acides ^^-cétoniques. 

 Note de M. A. Hali.ek et de M""" Rariart-Ll'«:as. 



L'oxyde de propylènediméthylacétophénone et sondimère, ce dernier pré- 

 paré par deux voies difï'érentes ( ' ), se prêtent, en raison de leur double fonc- 

 tion oxydique et cétonique, à maintes autres réactions. Parmi ces réactions, 

 nous citerons dans cette Note celles qu'ils présentent vis-à-vis de l'acide chro- 

 mique, en solution acétique, et vis-à-vis des composés organomagnésiens. 



Action de l'acide chromique sur l'oxyde de propylènediméthylacétophé- 

 none ( f . 59°) el son dimère fondant à i\l\°. Acide 3-henzoyl 3-méthylbu- 

 lanoique. 



4? d'oxyde de propylènediméthylacélophénone ont été dissous dans ioqS d'acide acé- 

 tique cristal lisable puis addition nés d'une quanti lé d'acide chromique correspondant à i^' 

 d'oxygène par molécule d'oxyde. Il faut chaiiflfer légèrement pour que la liqueur 

 devienne verte. On étend d'eau el l'on agite avec de l'éther. La solution éthérée est 

 lavée à l'eau alcaline, puis à l'eau el enfin évaporée. La liqueur aqueuse, sursaturée par 

 SO'H- dilué, fournil des traces d'un acide fondant à 100° sur lequel nous reviendrons 

 plus loin. 



Le résidu laissé par évaporalion de la solution éthérée est repris par un mélange 

 d'élher et d'éther de pétrole et la solution est abandonnée à l'évaporation spontanée. 

 On obtient ainsi des cristaux feutrés fondant d'abord à 92°, mais que des cristalli- 

 sations successives amènent an point de fusion de 100° qui est celui du i-benzoyl- 



2-/7ie7/ij/-4.5-/pe/î<rtrte^(o/ C«IP.C0.C^CH^CI10H.CH^0n déjà décrit antérieu- 

 rement ('). 



Le dimère fondant à 214°, traité dans des conditions semblables, fournit 

 également, mais avec un rendement moindre, le même glycol cétonique de 

 point de fusion 100". Si, dans l'oxydation du cétone-oxyde, on emploie 

 une quantité d'acide chromique correspondant à 4"' d'oxygène par molé- 

 cule du composé organique, on obtient, avec un rendement pour ainsi dire 



(') M"'<^ Ramart-Lucas et M. A. Haller, Comptes rendus, t. 158, p. i3o2; 

 Meyeringh et A. Hallkr, Ibid., p. 1967. 



