33o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



En nous plaçant dans des conditions un peu différentes de celles indi- 

 quées par ces auteurs, nous avons pu isoler, à côté du nitro-5-orthocyano- 



on I 

 phénol de Meycr et Bone; un isomère niononitré en 3, f>H^— CN 2, en 



"^NO- 3 

 Tabsence de toute trace de dérivé dinitré. 



Par action de réducteurs convenables, nous avons pu transformer ces 

 deux dérivés en bases aminées correspondantes. 



Nitradon de rorlhocyanophêiwl. — Une solution, soigneufemenl refroidie, de 3o^ 

 de nilrile salicyliqiie dans gos d'acide acélique cristallisable, est additionnée peu à peu 

 d'un mélange de Sob d'acide azotique et de 3o8 d'acide acétique. La réaction est très 

 vive. Les deux dérivés mononitrés formés sont séparés par dilution fraclionnée : l'addi- 

 tion d'une petite quantité d eau provoque la précipitation d'une poudre cristalline 

 jaune; les eaux mères, diluées plus fortement, laissent déposer de longues aiguilles 



/OH I 

 blanches, qui sont constituées par le nitro-5-orthocyanophénol de Meyer C^H' — GN a 



^iNO^ .5 

 avec lequel nous avons pu les identifier. 



Le précipité jaune obtenu précédemment a été purifié par |)Iusieurs cristallisations 

 dans l'alcool et nous en avons finalement retiré un nitrile salicjlique nitré, se présen- 

 tant sous la forme de petits prismes jaune d'or, insolubles dans l'eau, solubles dans 

 l'alcool bouillant, le benzène et le chloroforme, très peu solubles dans l'éther et l'alcool « 

 froid. Il cristallise anhydre et fond à i Sa"- 133°. 



L'analvse de ce dérivé et l'examen de son sel de potassium nous ont montré qu'il 

 ne renferme qu'un seul groupe NO^ et qu'on doit lui attribuer la formule 



C«H^— OII(NO^)CN. 



Son sel de potassium se présente sous la forme de belles aiguilles prismatiques, 

 orangées, solubles dans l'eau, surtout à chaud. Il cristallise anhydre et répond à la 

 formule C«H'(OK). NO'. CN. 



Constitution du dérivé niononitré. — Pour déterminer la position du groupement 

 NO' dans la molécule, nous avons saponifié la fonction nilrile. Le dérivé nitré a été 

 traité par une solution de potasse caustique bouillante, jusqu'à cessation de tout 

 dégagement ammoniacal. Après refroidissement, la solution filtrée et additionnée 

 d'acide chlorhydrique dîlué, jusqu'à acidité franche, laisse déposer un acide salicylique 

 nitré, cristallisant en belles aiguilles blanches, fondant à i25° et reprenant i™"' d'eau. 

 Maintenu longtemps dans le vide, il devient anhydre et se présente alors sous la forme 

 d'une poudre cristalline jaune, fondant à l'iô". 



Ce corps a pu être identifié avec l'acide nilro-3-salic\li([ue obtenu par nitralion 

 directe de l'acide salicylique, ce qui nous a conduit à donner à notre nilrile nitrosali- 



OH I 

 cylique la formule C'H* — CN 2. 

 ^NO' 3 



