SÉANCE DU 3 NOVEMBRE igi^. 63 1 



ciiiMli; ORGANIQUE. — Sur les dioxytricizines. 

 Note ( ' ) de M. J. Bougaulï. 



J'ai indiqué réceinmeni (-) que les semicarbazones des acides a-céto- 

 niques, traitéesparune solution aqueuse de soudeà réhullition, donnent, par 

 déshydratation, des dioxytriazines dérivées de la triazine asymétrique {as- 

 triazine). L'ensemble des réactions fournies par ces nouveaux composés 

 permet de les représenter par leschéma général (I), sans que cependant 

 on puisse nier la possibilité de l'existence, dans certains cas, de la foi nie 

 énolique (II) : 



N iNH, ..N- — — .\\ 



R — Cf >G0 i; - 0<( '')GOH 



\C0 — NH/ \COH = N/ 



(I) (II) 



La présente Note a pour but, d'une part, de donner de nouvelles indica- 

 tions sur la préparation de ces dioxytriazines et, d'autre part, d'apporter 

 une preuve expérimentale directe de la liaison du carboxyle de l'acide 

 a-cétonique avec le groupe amidogène de la semicarbazone, c'est-à-dire 

 une nouvelle confirmation du mode de fermeture de la chaîne triazinique. 



I. L'action de la soude, en solution aqueuse diluée et à l'ébuUition, sur 

 les semicarbazones des acides a-cétoniques ne se fait pas uniquement sui- 

 vant le processus de déshydratation qui conduit aux dioxytriazines; 

 on observe en même temps un dégagement d'ammoniaque notable, qui 

 indique une décomposition d'un ordre tout différent. Ceci explique que les 

 rendements en dioxytriazines, tout en étant en général satisfaisants, sont 

 loin d'être théoriques. Et c'est sans doute également à l'exagération de 

 cette réaction parasite qu'on doit attribuer la difficulté d'obtention de 

 certaines dioxytriazines. Je me suis demandé si, en variant les conditions 

 opératoires, notamment la tenqjéralure, on ne pourrait pas modifier le 

 rapport des vitesses de ces deux réactions en faveur de la formation des 

 dioxytriazines. 



J'ai donc recherché d'abord si le passage aux dioxytriazines s'effectuait 

 à froid. L'expérience a répondu affirmativement; en opérant avec la semi- 



(') Reçue dans la séance du 27 octobre I9i4- 

 (^) Comptes rendus, t. GLIX, 1914, p- 83. 



