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Mes essais pour préparer cette iodhydrine (II) ont échoué; notamment, 

 dans l'action de HI sur l'oxyde de parainétiiylcyclohexène, j'ai obtenu 

 riodhydrine (I) génératrice de l'oxyde et non l'iodhydrine (II) cherchée. 



Les iodhydrines dérivées du métaméthylcyclohexène et de l'orthométhyl- 

 cyclohexène m'ont fourni respectivement l'aldéhyde méthylcyclopentane- 

 carbonique i.i et l'acétylcyclopentane. 



Parmi les autres composés cycliques (cycloheptane, cyclopentane), je 

 n'ai examiné que l'iodhydrine dérivée du cyclopentène; l'azotate d'argent 

 a transformé celle-ci en oxyde d'éthylène correspondant, mais il ne s'est 

 pas formé d'aldéhyde. 



Mécanisme de la réaction. — La structure de l'iodhydrine dérivée du 

 paramélhylcyclohexène (I) confirme le mécanisme que j'ai formulé plus 

 haut pour la transformation de l'iodliydrine du cyclohexane-diol en 

 aldéhyde cyclopentanecarbonique. Un trouvera, dans la Note ci-après de 

 M. Le Brazidec, un autre exemple du mode d'élimination de HI par disso- 

 ciation éthylidénique; mais, dans ce cas, la migration phénylique suffit 

 pour assurer la saturation du carbone éthylidénique; dès lors laVupture du 

 noyau devient inutile et il n'y a pas passage à la série du cyclopentane. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Transposition moléculaire dans la série du phényl- 

 cyclohexane : migration phénylique sans passage à la série du cyclopentane. 

 Note de M. Marcel Lk Brazidec, présentée par M. Armand Gautier. 



Dans la série des iodhydrines dérivées du phénylcyclohexane, on peut, 

 consécutivement à l'élimination éthylidénique de HI, prévoir deux ordres 

 de transpositions moléculaires : l'une, avec migration phénylique, condui- 

 rait à la phénylcyclohexanone 



CW CH« CH^ GH» 



l'autre, avec rupture de la chaîne cyclique et migration du tronçon vers un 

 nouvel atome de carbone, conduirait au benzoyicyclopentane, conformé- 

 ment aux résultats obtenus par M. Tilleneau dans la série du cyclohexane 



