SÉANCE DU 7 JANVIER 1918. 3-] 



formaldéhyde : 



cjpoii = ii-+hl:om. 



On volt donc que la simple décomposilion du benzoale d'éthyle par le 

 i(az ammoniac, au contact de ihorine, conduit à une bonne préparation du 

 benzonitrile 



C'U1'C0.0CIP-+- i\tP = C'H^CNh-H-O + CH^OH. 



Celle réaclion n'a pas lieu d'une manière sensible jusqu'à 4oo". Elle 

 devient réellement Importante vers 43o°-44o° et, à 470"-4i^o°, elle est 

 presque totale. 



Lebenzoate d'éthyle, C^H^CO-.C'H^ qui bout à 21 1", fournit dans les 

 mêmes conditions que le précédent un dégagement gazeux formé d'hydro- 

 gène contenant un peu d'éthylène, et un liquide non homogène constitué 

 par de l'eau et par un produit qui, soumis à la rectification, abandonne, 

 entre 6o°-85°, une fraction à réaction aldéhydique (elle rougit immédia- 

 tement le réactif de Caro); puis le thermomètre monte sans s'arrêter 

 jusqu'à 189°, et tout le liquide passe à peu près |complètement entre 189"- 

 191", ne laissant qu'un très faible résidu. La portion 1 89"-i9i"estconslituée 

 par du benzonitrile sensiblement pur caractérisé comme précédemment. 

 On voit encore que, dans ce cas, la réaction prévue est presque totale. 



Avec le benzoate d'Isopropyle, C/H'CO.O CH(CH')'-, qui bout à 218", 

 le dégagement gazeux contient, en outre de l'hydrogène, une dose impor- 

 tante de propylène. Le liquide recueilli, séparé de l'eau formée par simple 

 décantation, est presque entièrement formé de benzonitrile. 



Les éthers loluiques se comportent de la même manière que les éthers 

 benzoïques, lorsqu'on les dirige, en même temps que du gaz ammoniac, sur 

 de la thorine chauffée vers 45o''-47o". Ils fournissent avec de bons rende- 

 ments les nitriles toluiques correspondants : 



C/'ll'/ -4- NM'=C"H-<^ -H HM_) + l;()ll. 



Ainsi l'éther méthylique de l'acide orthotoluique, bouillant à 207°-3o8°, 

 fournit le tolunitrile ortho, qui bout à 2o3", et qui donne la combinaison 

 cristallisée avec le chlorure cuivreux chlorliydrique. L'élber élhylique 

 de l'acide paratoluique conduit également au paratoluiiitrile, bouillant 

 à 217", se combinant également avec la solution chlorhydrique de chlorure 

 cuivreux. 



