SÉANCE DU 2 1 JANVIER 191S. 123 



transformé est tapissé de cristaux d'aldéhydale d'ammoniaque, et le produit 

 li([iiide obtenu, séparé de l'eau, passe après enlèvement d'une faible portion 

 (le tèles, presque entièrement entre i28''-i3i°. Il est constitué par l'isova- 

 lérylnitrile à peu près pur. 



I^a décomposition du même éther valérique, réalisée parle gaz ammo- 

 niac, au contact de l'alumine cbauffée entre 48o°-490°, fournit un gaz con- 

 stitué par Go pour 100 d'éthylène, et le liquide, après enlèvement de l'eau 

 formée, bout en majeure partie entre 129°-! 3 1", laissant un faible résidu qui 

 cristallise immédiatement. Les cristaux formés sont des aiguilles soyeuses, 

 fondant à 128"- 129". Elles sont constituées par l'amide isovalérique 



(CH«)=CH.CtPCO^■H^ 



On voit d'après cela que la réaction de l'ammoniac sur l'éther-sel qui fournit 

 le nitrile est précédée de la formation de l'amide qui se dédouble à l'état 

 naissant. Par contre, les cristaux d'aldéhydate d'ammoniaque, obtenus 

 avec la thorine, ne se forment pas avec l'alumine. 



Les éthers butyriques, CH'CH-CH-CO- U, se comportent comme les 

 précédents, lorsqu'ils réagissent sur de la tborine ou de l'alumine, à 48o°- 

 /i9o°, en présence de gaz ammoniac. Ils fournissent le nitrile butyrique, 

 CH'CbPCH-C\, bouillant à ii8°-ii9°. Le butyrate d'étbyle fournit avec 

 la tborine un gaz contenant !; d'bydrogène et .) d'élbylène, des cristaux 

 d'aldéliydate d'ammoniaque, et la majeure partie du liquide recueilli, 

 séparé de l'eau formée, est constituée par le nitrile butyrique. Avec les 

 butyrates de propyle et d'isobutyle, le gaz contient peu de carbure étliylé- 

 nique, lorsque la réaction est eiïectuée sur thorine. Au-dessus du point 

 d'ébullition du nitrile, la faible portion qui reste dans le ballon à distiller 

 cristallise par refroidissement, et les aiguilles soyeuses, bien essorées, 

 fondent à 1 11". Elles sont constituées par la butyramide 



CH^CH^CIPCONH'-. 



Avec les étbei's de l'acide propionicjue, on est conduit au même résultat. 

 Les pro[)ionates d'isoamyle et d'isobutyle fournissent avec la tborine, on 

 présence de gaz ammoniac, le propane nilrile. Le propionate d'étbyle, sur 

 l'alumine, fournit un dégagement gazeux constitué par 70 pour 100 d'éthy- 

 lène, le nilrile propylique, et quelques cristaux de propanamide, fondant 

 à7S°-7f)°. 



( )n voit (pie la méthode déformation directe des nilrilcs, par action du 

 gaz ammoniac sur les éthers-sels, en présence de tborine et d'alumine, est 

 tout à fait générale et s'appli(^ue aux éthers aryliques et aliphatiques. 



