SÉANCE DU 28 JANVIER I918. 



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CHIMIE ORGANIQUK. — Action de l'iodure de méthylène sur la des-dimé- 

 thvlpipéridine {diméthYlaminopenlêne-i.!\). Noie (') de MM. Amand 

 Valeur et Emile Lcce, présentée par M. Ch. Moureu. 



Ladenburg (-), en faisant réagir, à la température ordinaire, l'iode, en 

 solution alcoolique, sur la rfe5-diméthylpipéridine, obtint un iodure qu'il 

 considéra comme un produit d'addition de l'iode à la liaison éthylénique : 



CHU-CHI— CH^— CH^^ CH^- N(CH5)2. 



R.-W. Willstastler ( ') démontra plus tard que ce composé est, en réalité, 

 l'iodure d'a-iodométliyldimétliylpyrrolidine-ammonium. 



La facilité avec laquelle s'opère cette cyclisation nous a fait penser qu'une 

 condensation du même ordre pouvait intervenir quand on unit l'iodure de 

 méthylène à la t/ev-diméthylpipéridine. 



Ladenburg a, en effet, montré (*) que l'iodure de méthylène se fixe sur 

 la </e5-diinéthy!pipéridine, en donnant un produit d'addition dont il se 

 borne à indiquer la composition C* H" NI" et à mentionner qu'il fond sous 

 l'eau et ne cède à l'oxyde d'argent humide qu'une partie de son iode. 



Si cette fixation était accompagnée d'une cyclisation, elle donnerait 

 naissance à un iodométhylate iodo-a-éthylpyrrolidique ou p-iodométhyl- 

 pipéridique : 



CIP. 



.Cll^ 



CHV\CH 



CII'l 



C\\ 



\, 



CM —Cil'— Cll-I 



CH' 



Cll- 



j\-l 



cw c\v 



iM-1 



/\ 

 CH» CH' 



suivant la manière dont CH-P se fixerait sur la double liaison, préala- 

 blement à la cyclisation. On pouvait espérer trancher aisément entre ces 

 deux formules, en soumettant le produit à la réduction, de manière à trans- 

 former le groupe CH^I en CH'; on aurait ainsi obtenu soit l'iodométbylate 

 de N-raéthyl-a-éthylpyrrolidine, soit l'iodométhylate de N-méthyl-p-pipè- 

 coline. 



{') Séance du 3i décembre i9r7. 

 ('■') Lieb. Annal., t. 2i7, 1S8.S, p. gr 

 (') D. cit. Ges. i. 33, 1900. p. ibâ. 

 (M U. ch. Ges.. l. l't, 1881, p. 1347. 



