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Nous avons donc fait réagir, à la température du laboratoire, l'iodure de 

 méthylène en léger excès sur la f/e^-diméthylpipéridine et obtenu ainsi un 

 produit qui, après cristallisation dans l'eau bouillante, fond en se décom- 

 posant à i63" (tube capillaire); le composé répond à la formule C'H"NP. 

 Traité par le nitrate d'argent, il ne lui cède que la moitié de l'iode qu'il 

 contient. Il est stable vis-à-vis des alcalis en solution aqueuse ou alcoo- 

 lique, mais donne par l'action de AgOH un hydrate d'ammonium qui le 

 régénère par action de Kl. 



Le produit d'addition de l'iodure de méthylène à la c^e^-dimélhylpipéri- 

 dine est donc bien un iodure d'ammonium quaternaire. Dans le but de 

 passer par réduction à l'un des deux iodométhylates de bases hétérocy- 

 cliques dont les formules sont représentées ci-dessus, nous avons fait agir HI 

 bouillant, en présence de phosphore. Nous avons constaté que, dans ces 

 conditions, et également en l'absence de phosphore, il n'y a pas enlèvement 

 d'iode, mais bien fixation d'une molécule de HI, avec formation d'un 

 composé triiodé C'H'^NP fusible en tube capillaire à ili6''-i37", 5 en se 

 décomposant. 



Il suit de là que, dans l'action de CH-P sur la c?e:ç-diméthylpipéridine, 

 la double liaison de celle-ci est respectée ; par suite CH-P se fixe non pas 

 sur la fonction éthylénique, mais sur l'atome d'azote. Le composé fusible 

 à 163" est donc Viochire de mèlhylène-v<Y.%-dimèlhylpipèridine {iodure dhodo- 

 méthyldiméthylpentène-ammonium-i .l\ ) 



CHî = GH — GH^-CH= — CH'-N (CH»)^ (CHM)I, 



et le composé triiodé fusible à i36°, 5-i37°,5, V iodure d'iodométhy Idimé- 

 thyliodopentane-ammonium- 1 .4 



CH=— CHI — CH'- CH-^- CH2- N(GH^)nCHM) I. 



Ce dernier composé ne cède que 2 atomes d'iode au nitrate d'argent. 

 Traité par AgOH, il fournit une solution d'hydrate d'ammonium quater- 

 naire qui, après concentration et addition de Kl, laisse précipiter un dérivé 

 diiodé C'H"NP fusible à i43°-i44°- Ce composé, isomère du produit 

 d'addition de CHn* à la base, répond, suivant toute probabilité, à la struc- 

 ture suivante : 



CH'— CH=CH — CH2-GH2 — N(CH3)2(CH2I)I 



et n'en diffère que par la position de la double liaison. 



En résumé, l'iodure de méthylène ne détermine pas la cyclisation du 

 diméthylamlnopentène-[ .4 comme le fait l'iode, mais se fixe à l'azote, à la 

 manière de l'iodure de méthyle. 



