SÉANCE DU 4 MARS 1918. .'igS 



Cille de HI, pour donner un isomère du composé (i), soit l'iodure d'iodo- 

 mélliylpentène-ammonium-i.3 



(3) Cll^ — CI[=:CH -(;H-_Cir-- \(CH^)MCll-l)l. 



Par enlèvenienl des deux atomes d'iode fixés aux atomes de carbone 

 dans le composé (2), on devait reproduire le noyau pipéridique, et obtenir 

 l'iodométhylate de N-mélhyl-jî-pipécoline. Nous avons, dans ce but, fait 

 réagir le zinc, soit en présence d'alcool, soit en milieu acétique étendu. 

 Nous avons obtenu, dans les deux cas, l'iodométhylate de. dimétliylamyl- 

 amine normale 



Cll= — CH- — CH- — CH^ - Cil- _ N(CIi')^ l, 



(jui a été identifié avec le produit synthétique fusible à 225°, préparé par 

 nous à partir de l'amylamine normale et par la comparaison des deux 

 chloi-aurates correspondants fusibles tous deux à i3o"-i4i°. Toutefois, le 

 produit préparé à partir du composé (2) renferme un peu d'iodométhylate 

 non saturé, car l'hydrate d'ammonium quaternaire qui en dérive réduit à 

 froid le permanganate de potassium en liqueur sulfurique, ce que ne fait 

 point le produit synthétique. 



L'action du zinc et de l'acide acétique sur l'iodure de méthylène-</«5- 

 diméthylpipéridine [formule (i)] a pour effet de réduire simplement le 

 groupe CH-I en CH ', en donnant l'iodométhylate de des-diméthylpipétidi/ie 



CIP = Cil — CH- — Cli- - Cll^ — N(CIP)^i I, 



fusible en se décomposant à 227°-229° et dont le chloraurate fond à 107°. 

 Ces deux corps sont identiques aux produits préparés à l'aide de la 

 diméthylpipéridine et de l'iodure de méthyle. La réduction s'opère donc, 

 dans ce cas, sans que la double liaison soit touchée. 



L'iodure d'iodométhylpentène-ammonium-i.3 [formule (3)] se com- 

 porte de môme, avec cette complication toutefois qu'il y a déplacement 

 de la double liaison. On obtient, en effet, par réduction, un mélange d'iodo- 

 méthylates non saturés de composition C'H"NI, à partir duquel nous 

 avons pu préparer deux chloraurates CH'^IS Cl, AuCI% dont l'un 

 fond à 1 16" en se décomposant et l'autre à %0)"-^\°. 



U est vraisemblable que l'un correspond au produit normal de 

 réduction 



CH'- CH = CH-Ctn — CiI^'-N(Cn^)^I 



et l'autre à un isomère résultant du déplacement de la double liaison vers 



