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l'atome d'azole : 



CH=-Cri^ — CH=rCH-CH--N (CH^rl. 



Il importe d'ailleurs d'observer que cette isomérisalion s'opère également 

 dans la réduction des deux autres produits envisagés ci-dessus, mais toute- 

 fois à un degré moindre. La facilité avec laquelle s'opère ce déplacement de 

 la liaison éthylénique contraste nettement avec la stabilité de la des-dimé- 

 thylpipéridine observée par Harries et Diivel (A?'e/>. Annal., t. .'510, 191"), 

 p. 69) vis-à-vis de l'amylate de sodium en solution amylique bouillante. 



Un autre exemple de la facile réduction du groupe CH'I fixé à l'azote, 

 nous a été fourni par le produit d'addition de Cli-P à la triméthylamine 

 ( CH-')' l\ (CH-I)l, déjà préparé par Hofmann ( Ja/iresb., t. 12, 1809, 

 p. 376). Ce composé, soumis à l'action du zinc et de Tacide acétique étendu 

 nous a fourni, avec un rendement de plus de 75 pour 100, l'iodure de 

 létraméthylammonium . 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la cticycloJiexyhtTnine : Jiydi-ale et alcoolate solides. 

 Note ( ' )dc M. Gustave Fouque, présentée par M. Paul Sabatier. 



Hydrate de dicyclohexy lamine. — La miscibilité d'un grand nombre 

 d'aminés avec l'eau n'est que partielle, à partir d'une certaine tempéra- 

 ture. 



La dicyclohexylamine présente des particularités intéressantes à ce point 

 de vue. 



Versée sur l'eau, à une température inférieure à 23°, elle se prend rapi- 

 dement en une masse blanche, cristalline, dure, constituée par l'hydrate 



NH((>Jl")Mtn3. 



J'ai déterminé la composition de cet hydrate, en mettant à profit la slabililé du 

 (hlorliydiate de dicyclohexylamine, à des lempéiatnres relativement élevées. 



Un échantillon de l'hydrate, concassé, soigneusement essoré entre des doubles du 

 papier buvard, puis pesé, a été traité par un excès d'acide chlorhydrique. 



Après évaporalion à sec au hain-marie, dessiccation dans l'étuve à iio", refroidisse- 

 ment dans l'exsiccaleur, le résidu a été pesé, puis soumis |)lusieurs fois au même trai- 

 lement. Son poids est demeuré invariable, correspondant à 8g, 6 damine pour loo 

 d'hydrate. 



La formule NH(<_?'I1")-',1I=0 exigerait 90, y pour 100 de dicyclohexylamine. 



Cet hydrate est très peu soluble dans l'eau, qui n'en dissout que 

 (') Séance du s5 fé\rier 1918. 



