SÉANCE DU 22 AVRIL 1918. 635 



Les fractions recueillies au voisinage de 170" sont d'une altérabilité 

 extrême et contiennent V lie.radiénal de Kékulé; elles décolorent fortement 

 l'eau de brome et présentent des réactions aldébydiques très intenses. 



(^uant aux queues de distillation passant au-dessus de 200°, elles semblent 

 être constituées par des produits plus élevés de condensation de l'aldéhyde 

 crotonique vis-à-vis d'elle-même, tels que Voctatriénal. Il convient 

 d'ailleurs de noter que, si l'on accroît la température de l'oxyde catalyseur, 

 le dédoublement de l'éthanal en produits gazeux devient plus important : 

 les liquides condensés sont moins abondants et plus pauvres en aldéhyde 

 crotonique, mais au contraire plus riches en produits de condensation 

 élevée. 



Hydrogénation directe du produit de la crotonisatwn . — Alin de mieux 

 caractériser la nature des produits très altérables que fournit la crotonisa- 

 tion sur les oxydes, nous avons réalisé leur hydrogénation directe sur le 

 nickel. 



Ce procédé avait été appliqué avec succès à l'aldéhyde crotonique par 

 M. Douris qui, en opérant à 170°, l'avait changée en un mélange d'aldé- 

 hyde butylique et d'alcool butylique ( '). 



Le produit brut de la crotonisation (3* mode) a été immédiatement, par 

 un fractionnement rapide, débarrassé des portions bouillant au-dessous 

 de 90", et des queues passant au delà de 220", et séparé en deux fractions 

 90" à iSo" et i3o° à 220°. 



La première, qui contient l'aldéhyde crotonique, est soumise de suite 

 à une hydrogénation lente sur le nickel à ijo^-iHo". Le liquide obtenu, 

 encore aldéhydique et incomplet vis-à-vis du brome, est soumis immédia- 

 tement à une nouvelle hydrogénation. On atteint ainsi un liquide incolore, 

 qui ne décolore plus l'eau bromée, et d'où la distillation fractionnée permet 

 d'isoler une proportion notable d'alcool butylique normal, passant entre 

 114° et 120°; nous l'avons identifié en le transformant, par l'action de 

 l'anhydride acétique, en acétate de butyle, bouillant à 120°. 



La deuxième fraction, liquide jaunâtre d'odeur irritante, a été de même 

 soumise à l'hydrogénation sur le nickel vers 200° avec un courant assez 

 rapide d'hydrogène. 



Deux hydrogénations successives amènent à un liquide incolore d'odeur 



(') Douris, Z/m//. 5oc. c/!«/«., 4" série, t. 9, igii.p. 922. 



