SÉANCE DU 27 MAI 1918. 85l 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses dans la série de i x-naphtindol. 

 Note de M. .1. Martinet, présentée par M. A. Haller. 



Certaines aminés primaires et secondaires aromatiques se condensent 

 avec les étliers mésoxaliques ou leurs hydrates, les élliers dioxymaloniques, 

 et donnent naissance à des éthers dioxindol-3-carboniques, comme M. A. 

 Guyot et nous l'avons signalé ( ' ). 



Jusqu'ici, la réaction n'avait pas été étendue à d'autres aminés primaires 

 non para-subslituées. Un essai de condensation de l'a-naphtylaraine et du 

 mésoxalate d'éthyle nous a permis d'arriver, de la même manière, à 

 l'a-naphtodioxindol-S-carbonatc d'éthyle : 



y\/-^/COH-CO'C^H' 

 Cqi^CO- — CO-CO-^C-H' = I I +G^H'OH. 



L'opération s'effectue en quelques minutes par mélange, en proportions 

 équimoléculaires, d'aminé et d'éther mésoxalique, au sein de l'acide acé- 

 tique à l'ébullition. Le rendement est de <)?) pour 100. Après cristallisation 

 dans l'alcool, l'éther a-naphtodioxindol-3-carbonique forme de beaux cris- 

 taux massifs brillants (F. 201°). 



Nous obtenons de la même manière Téther méthylique correspondant 

 (F. 268°). Ces éthers permettent de passer facilement à l'a-naphtodioxindol 

 et à l'a-naphtisatine. 



L'un quelconque d'entre eux, traité par la potasse, dans un courant 

 d hydrogène, à la température du bain-inarie, puis acidulé par l'acide 

 chlorhydrique étendu, est saponifié par perte de gaz carbonique et donne 

 l'a-naphtodioxindol (formule I). C'est une poudre cristalline rosée 



(F. 247;). , 



Traités par la potasse aqueuse, au contact de l'air, les éthers a-naphto- 

 dioxindol-'i-carboniques conduisent à l'a-naphtisatate alcalin. La solution 

 de ce sel est jaune d'or, ce qui permet de reconnaître la lin de l'opération 

 f[ui se fait avec des colorations intermédiaires d'un brun verdàtre. Cette 



(') A. Guyot et J. Mahtinkï, Coni/ttes rendas, i. 15G, igiS, p. 1625. 



